Benceno

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CECyT 6 “MIGUEL OTHON DE MENDIZÁBAL”

QUINTO SEMESTRE/AGOSTO/CICLO ESCOLAR 2011-2012A

NÚMERO 3

BENCENO NOMENCLATURA

1

Editorial
En los dos boletines anteriores estudiamos los grupos funcionales halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos u orgánicos, sales de ácidos carboxílicos, éteres, aminas y amidas. Pero cuando iniciamos el cursomencionamos que los hidrocarburos se dividían en los compuestos alifáticos y los compuestos aromáticos. Por lo que ahora estudiaremos a los hidrocarburos aromáticos cuya base es el compuesto cuya fórmula es C6H6. En 1825 Michel Faraday lo aisló del gas de alumbrado público y lo llamo bicarburo de hidrogeno. Más adelante Mistscherlich en la universidad de Berlín lo prepara partiendo de calentar acidobenzoico con cal, debido a esta relación con el ácido benzoico se le llamo bencina y más tarde benceno, nombre que se utiliza en la actualidad. El ácido benzoico era conocido desde hacía cientos de años. Cuando se realizan cortes en su tronco muchos árboles resuman materiales resinosos llamados bálsamos, algunos tienen un aroma intenso, siempre fueron por esto muy apreciados y caros, sobre todo sisolo existían en zonas específicas del mundo. La resina de benzoina también llamado benjoin que proviene de la palabra árabe luban jawi, que significa incienso de Java, de esta resina se puede aislar el ácido benzoico.

La mayoría de los compuestos derivados del benceno se han obtenido de extractos de plantas, por ejemplo, en Sudamérica existe un árbol llamado tolú, del que se obtiene el bálsamo detolú, en 1840 se obtuvo un derivado metílico del benceno de este bálsamo por lo que se le llamo tolueno. Aunque el ácido benzoico y el tolueno en si no son compuestos con alta fragancia, al provenir de plantas aromáticas se les clasificaron como compuestos aromáticos. A diferencia de los hidrocarburos alifáticos que tienen su origen en la palabra griega aleiphar que significa aceite o ungüento,ya que se obtienen sobre todo de las grasas. En 1845 August W. von Hofmann lo preparo a partir del alquitrán de hulla y durante mucho tiempo se consideró la fuente principal para obtener al benceno, en 1950 se obtuvo del petróleo en la actualidad su producción anual en E.U. es de 6 millones de toneladas. Mientras en México se preparan 79,000 toneladas muy pequeña considerando a partir del bencenose pueden obtener productos como plásticos, resinas, solventes, etc. De ahí la importancia del estudio del benceno y sus derivados, que tienen son utilizados en la vida diaria y que al provenir del petróleo, debemos cuidar su producción.

ADELANTE.

2

Benceno.

La clasificación de los hidrocarburos en alifáticos y aromáticos se realizó en la década de 1860, donde compuestos como elbenceno, tolueno y sus derivados tenían algo especial, la fórmula del benceno C6H6 y del tolueno C7H8 indican que son hidrocarburos como los alquinos y alquenos, esto es son insaturados (presentan 2 y/o 3 enlaces carbono-carbono en su estructura). Sin embargo en condiciones donde el bromo reaccionaba rápidamente con los alquenos y alquinos el benceno era inerte (no reaccionaba),
C6H6 + Br2 CCl4 no seobserva reacción

Su razonamiento se base en 3 premisas: 1. La fórmula del benceno es C6H6 2. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes. 3. La teoría estructural requiere de cuatro enlaces en cada átomo de carbono. Con base en estas premisas propuso que el benceno formaba un anillo de 6 carbonos, que alterna enlaces sencillos y dobles, con un hidrógeno en cada carbono.

Para que elbenceno reaccionara con el bromo se requería agregar como catalizador bromuro de hierro, pero no se presentaba un adición (ruptura del doble o triple enlace) sino una sustitución de uno de los hidrógenos.
C6H6 + Br2 FeBr3 C6H5Br + HBr

ISOMERÍA DEL BENCENO
Además sugirió que los dobles enlaces se encontraban en movimiento dando dos estructuras isoméricas que cambian tan rápido que no se pueden...
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