Benceno

Benceno
El benceno es el principal constituyente de una clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos, los cuales derivan su nombre de la obtención de substancias aromáticas como el aceite de girasol, vainilla, almendras amargas y benjuí.
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticosdebido al olor característico que poseen). Para el benceno, cuya formula molecular es C6H6, se propusieron muchas formulas estructurales, la mas aceptada fue la de Kekule (1865), quien represento al benceno como un anillo de 6 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un átomo de hidrogeno
En el benceno cada átomo de carbono ocupa elvértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos(2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
El benceno se usa en grandescantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas,lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que sean quemado.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones deanillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no unhíbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se lesllama aromáticas.

Reactividad.- La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:
- Electrofílica (por ataque de un electrófilo)
- De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)
Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como undonador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
- Cloro.
- Bromo.
- Ácido nítrico.
- Ácido sulfúrico concentrado y caliente.
Halogenación.- El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre...