Benceno

Benceno
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación, búsqueda

Benceno

Nombre (IUPAC) sistemático
1,3,5-Ciclohexatrieno
General
Otros nombres Benzol
Fórmula semidesarrollada C6H6
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 71-43-2
Número RTECS CY1400000
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 878.6 kg/m3;0,8786 g/cm3
Masa molar 78.1121 g/mol
Punto de fusión 278.6 K (5,45 °C)
Punto de ebullición 353.2 K (80,05 °C)
Viscosidad 0.652
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.79
Momento dipolar 0 D
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Termoquímica
ΔfH0gas 82.93 kJ/mol
ΔfH0líquido 48.95 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 150 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto deinflamabilidad 262 K (-11 °C)
NFPA 704
320
Temperatura de autoignición 834 K (561 °C)
Número RTECS CY1400000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que poseeun olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y enotros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.

Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entrelos que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturarotros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleocrudo, gasolina y humo de cigarrillo.

Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la deBronsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Amstromos apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tresorbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

Contenido [ocultar]
1 Introducción Histórica
2 Resonancia del Benceno
3 Reactividad
3.1 Halogenación
3.2 Sulfonación
3.3 Nitración
3.4 Combustión
3.5 Hidrogenación
3.6 Síntesis de Friedel y Crafts...