Benzhidrol

Arévalo Palacios Brandon Axel
Profesor: Valadez Sánchez Carlos Salvador
SFMP I
Grupo: 1401
Benzhidrol
OBJETIVOS
General: Ilustrar la reacción de reducción de cetonas con borohidruro de sodio.Particular: Sintetizar Benzhidrol a partir de benzofenona
Reducción de cetonas con borohidruro de sodio

El borohidruro de sodio, descubierto en la década de 1940 por H. Schlesinger, es un compuestoinorgánico que se presenta en forma de polvo blanco. Es un agente reductor moderado muy utilizado a escala de laboratorio, insoluble en éter y soluble en alcohol y dimetoxietano (glyme o glicol dedimetoxietano). El borohidruro de sodio es preparado por dos rutas de importancia industrial. En uno de los métodos, el hidruro de sodio se trata con trimetil borato a 250 – 270 ºC.
El NaBH4 puederecristalizarse por disolución en agua tibia (50 ° C) seguido de un enfriamiento de la solución; mayormente se utiliza en el laboratorio para la conversión de cetonas y aldehídos a alcoholes y también reducirlos cloruros de acilo y ésteres tiol. A diferencia del LiAlH4 el borohidruro de sodio, no reduce ésteres, amidas, ácidos carboxílicos, haluros de alquilo, nitrilos, nitroderivados, oximas, epóxidos,tosilatos y acetilalcoholes.
NaBH4/DMSO. Por otra parte, en solventes apróticos, los haluros aromáticos se reducen cuantitativamente en presencia de muchos otros grupos funcionales, tales comohidroximetil, fenol, éster, ciano y grupos amino.
La reducción de carbonilos de aldehídos y cetonas a alcoholes, es una de las transformaciones simples más importantes, que regularmente se efectúa con NaBH4 yLiAlH4 a partir de la década de los 40.
El primero es un reductor suave y el segundo, es uno de los más potentes reductores y consiguientemente su accionar no es selectivo, razón por la cual se hanestudiado entre estos extremos, diversos agentes reductores en medio acuoso y en solventes orgánicos que puedan ser utilizados con mayor selectividad, en función de los grupos presentes en la molécula...