Biomoleculas
Figura 3: El monosacárido Glucosa en su forma abierta (Fisher) y sus anómeros α y β cerrados (Haworth)
Isomería: Una de sus características es que presentan estereoisomería debido a que alguno ó varios de sus carbonos son asimétricos, es decir que sus cuatro enlaces se saturan con radicales distintos. El número de estereoisómeros de una molécula es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos que tenga. De esta manera se forman los epímeros, moléculas que se diferencian según que el radical alcohólico (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se sitúe a la derecha (forma D: la mayoría en la naturaleza) ó a la izquierda (forma L), y si estos isómeros forman estructuras especulares constituyen enantiomorfos. Este tipo deisomería no tiene nada que ver con los isómeros ópticos que también aparecen en las moléculas con carbonos asimétricos: en este caso, el isómero óptico llamado dextrógiro (ó +), cuando se encuentra disuelto desvía hacia la derecha el plano de la luz polarizada que lo atraviesa, y el isómero levógiro (ó -), lo desvía hacia la izquierda. Podemos encontrar isómeros D(+), como la glucosa (dextrosa), yD(-), como la fructosa (levulosa). Los monosacáridos con
más de cuatro carbonos no se suelen encontrar en forma abierta (representación de Fisher), sino formando anillos, es decir en forma cíclica (representación de Haworth), de tipo pentagonal (furanos) ó hexagonal (piranos), y entonces contienen un nuevo tipo de carbono asimétrico que se llama anomérico, y forman, por tanto, dos nuevosisómeros: el anómero α, cuando el radical -OH de ese carbono se sitúa por debajo del plano del anillo (posición trans), y el anómero β, cuando se sitúa por encima (posición cis). Estos isómeros tienen distinto poder de rotación de la luz polarizada, y cuando se encuentran en disolución se produce la mutarrotación: cambio gradual del poder rotatorio de la luz polarizada que atraviesa esa disolución, hastaestabilizarse. Principales monosacáridos Gliceraldehido Dihidroxiacetona Eritrosa y eritrulosa Ribosa y desoxirribosa Ribulosa
Tipo Aldotriosa Cetotriosa Tetrosas Aldopentosas Cetopentosa
Función Intermediarios en la glucólisis Intermediarios en el ciclo de Calvin Constituyentes de los Ác. Nucléicos Aceptor del CO2 en la fotosíntesis Molécula energética por excelencia
GlucosaAldohexosa
b) Disacáridos: Se forman por la unión de dos monosacáridos, creándose el enlace O-Glucosídico, α ó β, y de tipo monocarbonílico (unión entre el carbono anomérico del primer monosacárido y otro no anomérico del segundo; en este caso se conserva el poder reductor: G + G —› Maltosa ; Gal + G —› Lactosa), ó dicarbonílico (unión de los dos carbonos anoméricos de ambos monosacáridos, con lo...
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