Biotecnologia

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Porfirinas Solubles en Agua: Síntesis, Homoasociación y Propiedades Fotofísicas de Porfirinas Sulfonadas 5,15-Difenilsustituidas.

Memoria que presenta Héctor García Ortega para optar al grado de Doctor en Química.

Programa de Doctorat: Química Orgànica Bienni 1998-2000.

Revisada por:

Dr. Josep M. Ribó i Trujillo, Dept. Química Orgànica, Universitat de Barcelona.

Héctor GarcíaOrtega, Dept. Química Orgànica, Universitat de Barcelona.

Barcelona, Abril de 2003.

Índice. I. Introducción general............................................................................................... II. Estructuras de los compuestos estudiados........................................................... Capítulo 1. Síntesis de porfirinas sulfonadas5,15-difenilsustituidas....................... 1.1. Introducción........................................................................................................ 1.1.2. Reacciones de sustitución en porfirinas.......................................................... 1.2. Objetivo.............................................................................................................. 1.3. Resultados ydiscusión...................................................................................... 1.3.1. Síntesis de porfirinas sulfonadas 5,15-difenilsustituidas................................. 1.3.2. Reacción de bromación.................................................................................. 1.3.3. Reacción de metalación.................................................................................. 1.4.Conclusiones...................................................................................................... Capítulo 2. Equilibrio tautomérico de 5,15-difenilporfirinas sulfonadas sustituidas asimétricamente........................................................................................................ 2.1.Introducción........................................................................................................ 2.1.1. Equilibrio tautomérico...................................................................................... 2.2. Objetivo.............................................................................................................. 2.3. Resultados y discusión......................................................................................2.3.1. Experimentos de RMN- C.............................................................................. 2.3.2. Experimentos de RMN-1H............................................................................... 2.3.3. Experimentos de RMN-1H a temperatura variable.......................................... 2.3.4. Experimentos deRMN-1H-15N........................................................................ 2.3.4.1. Heterocorrelación a larga distancia 1H-15N.................................................. 2.3.4.2. Heterocorrelación a un enlace H- N.......................................................... 2.3.5. Interconversión tautomérica de A a B y velocidad de intercambio deprotón........................................................................................................................ 2.4. Conclusiones...................................................................................................... Capítulo 3. Homoasociación de porfirinas sulfonadas 5,15-difenilsustituidas......... 3.1. Introducción........................................................................................................ 3.1.1. Estructura demeso-arilporfirinas.................................................................... 3.1.2. Homoasociación de porfirinas......................................................................... 56 60 61 63 64 66
1 15 13

i ii 1 3 12 13 15 15 24 25 27 29 31 31 35 37 37 43 50 52 52 54

3.2. Objetivo.............................................................................................................. 3.3....
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