Calixdiamino

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UNIVERSIDAD DE CHILE
FAC. CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACÉUTICAS
DEPTO. QUÍMICA ORGÁNICA Y FISICOQUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II



Síntesis de calix-dicloroacetamido a partir decalix-diamino

Ignacio Chi Durán
Química

Objetivos:

El objetivo es sintetizar productos derivados del calixareno, sustituyendo los grupos aminos por cloroacetamidos en los anillos bencénicos ydar pie para investigar la versatilidad de las propiedades quelantes no covalentes de los derivados del calixareno y las propiedades fisicoquímicas de sus complejos de inclusión.

Reacción:Procedimiento experimental:

Se disuelven 2 g del compuesto calix-diamino en 15ml de acetato de etilo (AcOEt), al que se le agrega 1 gr de anhídrido cloroacetico. La mezcla fue agitada a temperaturaambiente durante una hora, el producto fue identificado en una cromatografía en placa fina para corroborar el término de la reacción. La mezcla de la reacción fue lavada con una solución saturada debicarbonato de sodio NaHCO3 (2x15 ml), luego de ser descartada la parte acuosa, la fase orgánica fue secada con sulfato de sodio anhidro. La mezcla es filtrada y luego evaporada en rotavapor por 20 minutos.Se utilizó el método de columna cromatográfica para purificar el calix-dicloroacetamido, usando una fase estacionaria de sílica gel y una fase móvil de CH2Cl2 y AcOEt en una proporción 3 : 1respectivamente. Luego de 100 tubos, se utilizó cromatografía en placa fina para verificar la elusión del compuesto. Dado que calix-dicloroacetamido aun se contenía en la columna, se utilizó una fasemóvil de CH2Cl2 y AcOEt en una proporción 1 : 1. La elusión del producto en esta nueva fase móvil se produjo entre los tubos 50 y 95, los cuales fueron recolectados en un balón para luego ser evaporadoen un rotavapor durante 30 minutos, originando un sólido blanco con un rendimiento del 37%.



Análisis de Espectro 1H-RMN:

Señal (δ) | multiplicidad | Integración | Fragmento |
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