Carrera tecnica

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odontologia

Derivados de los monosacaridos



3/nov/11
derivados de los monosacaridos
Los primeros derivados de los monosacáridos son los obtenidos por la reducción de grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes y por la oxidación para producir diferentes tipos de ácidos y en el caso de los aldosas, lactonas. Los polisacáridos (también pueden obtenerse de algunos oligosacaridos) seutilizan en lugar de los azucares de algunos alimentos.

Alditoles
Los alditoles son alcoholes polihídricos alifáticos. Los alditoles, también considerados como alcoholes azúcares, se obtienen cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducucido en grupo alcohol. Por lo menos 19 alditoles existen naturalmente en las plantas. Los más comunes en la naturaleza son: el sorbitol,el manitol y el galactitol.

Desoxiazúcar
Los desoxiazúcares son monosacáridos en los cuales un radical hidroxilo ha sido reemplazado por un hidrógeno. Entre los múltiples ejemplos, cabe destacar los siguientes:
la desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa es un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula empíricaC5H10O4, derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno enel hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.
Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).
Estructura
Varios isómeros existen con la fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, peroen la desoxirribosa los grupos hidroxilo se encuentran sobre el mismo lado de la Proyección de Fischer. El término "2-desoxirribosa" puede referirse igualmente a dos enantiomeros: el de importancia biológica D-2-desoxirribosa y a su inusual imagen especular L-2-deoxyribose.1 La D-2-Desoxirribosa es un precursor del ácido nucléico ADN. La 2-Desoxirribosa es una aldopentosa, eso es, un monosacaridocon cinco átomos de carbono y conteniendo a un grupo funcional aldehído.
En solución acuosa, la desoxirribosa consiste primariamente de una mezcla de tres estructuras: la forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H y dos formas cíclicas variables, desoxirribofuranosa, con un anillo de cinco átomos de carbono, y desoxirribopiranosa de un anillo de seis. La segunda forma es la predominante.
Fucosa
Lafucosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las desoxialdohexosas. Se puede encontrar en los N-glicanos presentes en la superficie de las células de mamíferos, insectos y plantas, siendo la subunidad fundamental del polisacárido de fucoidina. La unión del tipo alfa 1→3 del núcleo de la fucosa podría ser unposible antígeno relacionado con la alergia mediada por inmunoglobulinas IgE.
Existen dos características principales que distinguen a la fucosa de los demás azúcares de seis carbonos presentes en mamíferos:
Ausencia de un grupo hidroxilo en el carbono 6.
Estereoisómero de configuración L, equivalente a la 6-desoxi-L-galactosa.
En los glicanos que presentan fucosa en su estructura, esta puedepresentarse como una modificación terminal o bien servir como un punto de anclaje para la unión de otros azúcares.
Ramnosa
La ramnosa es un monosacárido de seis carbonos que pertenece al grupo de las metilpentosas y de las desoxihexosas. La forma que se encuentra en la naturaleza es la L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa), siendo extremadamente raro encontrar formas D. Su nombre proviene de la planta de lacual se aisló por primera vez, la especie Rhamnus frangula, aunque también puede obtenerse a partir de la especie Toxicodendron vernix (Sumac venenosa) o encontrarse en forma de glicósido en otras plantas. Además, puede encontrarse en diversas sustancias biológicas como los polímeros de pectina, característicos de las paredes vegetales, y en la pared de ciertos microorganismos, como las...
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