Cetonas - quimica

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Cetonas
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R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrarposponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbonounidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de losalcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
• Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
Enquímica, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que se mueve por la fusión de dos o más átomos.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
• Citar los dosradicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta sonsolubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Síntesis
Ozonólisis de alquenos. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetróxido de Os, debido a la elevada toxicidad de éste, así se usa en cantidades catalíticas en síntesis dedioles vecinales.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos.
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.
• Oxidación de alcoholes.
• Condensación aldólica.
• Hibridacion de los Alcanos
Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica :Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
• Adición nucleofílica de alcoholes.
• Adición de amina primaria.
• Adición deHidroxilamina.
• Adición de hidracinas.
• Adición de Ácido Cianhídrico.

Oxidación 1

Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner
Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona...
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