Cicloalcanos

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Teoría de Cicloalcanos
Nomenclatura de Cicloalcanos | | |
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que elalcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

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  Tensión anular en Cicloalcanos | | |
Enla naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Modelo de la Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productosnaturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, elquímico alemán Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º,en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula. |
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  Ciclopropano| | |
Ciclopropano - Enlaces bananaEs el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109,5º. Los orbitales sp3 de loscarbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana. |
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  Ciclobutano | | |
Elciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta la tensión angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientoshidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana. |
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  Ciclopentano | | |
Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero...
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