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Universidad de Guayaquil
Facultad Ingeniería Química
Carrera Ingeniería Química

Nombre de la práctica:
ACILACIÓN

Asignatura:
Laboratorio de Química Orgánica II

Estudiante:
Tatiana Gracia Carvajal

Curso: 3ero “C”

Docente:
Janet Benítez Rodríguez de Garnica

Fecha de Entrega:
2 de Julio del 2013
OBJETIVOS
Establecer responsablemente las condiciones para que seproduzca la acilación.
Obtener con eficiencia acido acetil mediante la técnica propuesta.
Identificar responsablemente la acción del acido salicílico como analgésico y antipirético.
Establecer razones por las que es atacado el oxigeno fenolico.
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica realizada.

TEORIA
Acido salicílico
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibesu nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.
*Síntesis: Industrialmente se obtiene a partir de dióxidode carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato
*Usos médicos y cosméticos: El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la pieldiseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen.
Las propiedades medicinales del ácido salicílico principalmente para alivio a la fiebre.
El ácido acetilsalicílico se puede preparar a través de laesterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.
El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.
Como antiséptico bucal, elácido salicílico restituye el ácido protector de las mucosas, ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su acción antiséptica y desinfectante.
Consideraciones generales
El uso del acido salicílico como fármaco se vio limitado por sus propiedades acidas, ya que producía irritación en las mucosasde la boca esófago y estomago. Los primeros intentos de solucionar este problema usando el salicilato de sodio fueron solo parcialmente afortunados, esta sustancia era en efecto menos irritante pero tenía un sabor desagradable que la gente no quería aceptarlo.
La solución llego a fines de 193 cuando Felix Hoffman, un químico de la casa Bayer, diseño una síntesis sencilla del acidoacetil-salicilico, el cual presentaba las mismas propiedades farmacológicas, pero no tenia gusto desagradable y no irritaba excesivamente a mucosa gástrica. El salicílico reacciona muy lentamente con el anhídrido acético a ebullición, pero si se agregan unas gotas de acido sulfúrico concentrado, la reacción comienza a temperatura ambiente y se desarrolla más rápidamente con desprendimiento de calor.La adición de acido sulfúrico destruye o por lo menos disminuye la quelacion suministrando protones que coordinan con el oxigeno carbonilico quedando el grupo fenolico libre para ser atacado por el agente acetilante. Durante la síntesis se cuida de no entrar en contacto con el agua, así como no se utiliza como agente de recristalizacion adecuado porque en la solución caliente experimenta una...