Cloro terbutilico

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1. RESUMEN
Para esta experiencia se realizó una serie de tres pasos para la síntesis de nerolina, en el primer paso se combinó B-naftol con metanol y ácido sulfúrico. En el segundo paso se realizó el reflujo

2. INTRODUCCIÓN

“La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacción con un trihaluro de fosforo o con hidrácido en un método de síntesis de halurosde alquilo muy utilizados en el laboratorio…”

En el siguiente informe expondremos un caso de obtención de un halogenuro de alquilo (cloruro de terc-butilo), por medio de halogenacion con la ayuda de un halogenuro de hidrogeno.


3. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl,HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:


La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado ycloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

4. OBJETIVOS

• Convertir el alcohol terbutilico en el cloruro correspondiente mediante la acción del ácido clorhídrico, como ilustración de una reacción nucleofilica unimolecular SN1.

5. DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Se adiciono 25mL de ácidoclorhídrico (HCl) a 8mL de alcohol terc-butilico que se encontraban depositados dentro de un beacker, luego esta mezcla se depositó dentro del embudo de separación el cual se agito vigorosamente durante un minuto y se dejó reposar por otros tres minutos. Por último se separó la fase acuosa del producto obtenido cuidadosamente. Se anotó lo observado.
2. Se tomó el producto obtenido el cual ya seencontraba dentro del embudo de separación, y se le adiciono 10mL de sal de bicarbonato de sodio sobresaturada se agito vigorosamente durante un minuto y se dejó reposar por otros tres minutos, luego se separó la fase carbonata de la del producto, la cual se identificó con la ayuda de agua; ya que esta es completamente soluble en ella.
3. Por último se tomó nuevamente este producto y se le realizoun lavado con 10mL agua destilada, se agito vigorosamente durante un minuto, y se dejó reposar por otros tres minutos más, luego se separan las dos fases y se identificó con agua, como ya se explico anteriormente.

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Al adicionar el alcohol terbutilico en el embudo de decantación que contenía ácido clorhídrico concentrado, el cual al agitarlo durante 4 minutosaproximadamente se observó la formación dos fases; una de apariencia viscosa que se encontraba en la parte inferior y una incolora en la parte superior. Esto se debe a que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario el cual al reaccionar con el ácido clorhídrico forma un haluro de alquilo en este caso: cloro terbutilo.
A continuación se lavó con una solución sobresaturada de bicarbonato desodio con el fin de retirar los residuos de ácido clorhídrico de la reacción y finalmente se lavó con agua para retirar por completo los residuos restantes de la reacción.


7. REACCIONES

• Alc. Terbutilico + Ácido Clorhídrico.






7. PREGUNTAS ADICIONALES

1) ¿Por qué se utilizó la halogenación directa para la preparación de haluro de alquilo?
R/Se utilizó la halogenacióndirecta porque en los alcoholes el grupo hidroxilo no es un buen grupo saliente, esto se debe a su fuerte basicidad, es por esto que se disocia el ácido, haciendo que el hidrogeno protone al grupo hidroxilo, volviendo este una base débil, y asi le permita al cloro (nucleofilo) poder sacar el grupo saliente con más facilidad.

2) Con base en criterios estéricos y electrónicos justificar la...
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