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REACCIONES DE ADICIÓN
OBJETIVOS.
Analizar diferencias y analogías entre reacciones de adición electrofílica y nucleofílica; con dobles enlaces polarizados y no polarizados.
Analizarlas diferencias y analogías entre los diferentes mecanismos de reacción.
Comparar la diferencia de reactividad de diferentes compuestos carbonílicos en la adición nucleofílica.
FUNDAMENTO.
Loscompuestos carbonílicos se clasifican en dos categorías generales con base a la reacción química que presentan. En una categoria están las cetonas y los aldehídos; en otra los ácidos carboxílicos y susderivados. Los grupos acilo de las cetonas y aldehídos están unidos a átomos (C Y H) que no pueden estabilizar la carga negativa y por consiguiente, no pueden actuar como grupos saliente en reaccionesde sustitución.
Los dobles enlaces C = O están polarizados debido a la elevada electronegatividad del oxígeno en relación con el carbono. Así, todos los tipos de compuestos carbonílicos tienenmomentos dipolares significativos (polarización). El momento mas importante de la polarización del grupo carbonílico está en la reactividad química del doble enlace C = O. Debido a que el carbonocarbonílico lleva una carga parcial positiva, es un sitio electrofílico reaccionando con los nucleofílos. Mientras el oxígeno carbonílico lleva una carga parcial negativa, siendo un sitio nucleofílicoreaccionando con los electrofílos.
RESULTADOS
PRUEBA I ADICON ELECTROFÍLICA.
COMPUESTO
Br2/CCl4
KMnO4
OBSERVACIONES
CICLOHEXENO
positivo
negativo
AC. FUMÁRICO
negativo
positivo
AC.MALICOs/reactivo
s/reactivo
PRUEBA II (a) ADICIÓN BISULFÍTICA.
COMPUESTO
SOL. ALCOHOLICA SATURADA DE BISULFITO DE SODIO
OBSERVACIONES
ACETONA
POSITIVO
SOLUBLE EN AGUA
BENZALDEHÍDO
NEGATIVOINSOLUBLE
BENZOFENONA
POSITIVO
ES POCO SOLUBLE CON EL AGUA
CICLOHEXANONA
NEGATIVO
SOLUBLE
FORMALDEHÍDO
POSITIVO
DIBENZALACETONA
POSITIVO
POCO SOLUBLE
PRUEBA II (b) ADICIÓN NUCLEOFÍLICA...
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