Colorantes Azoicos

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE LA MIXTECA

INGENIERÍA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 6 SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Fecha de entrega 09-Diciembre--2009, Huajuapan de León, Oaxaca

PRÁCTICA 6 SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
INTRODUCCIÓN
En la industria alimentaría los colorantes son considerados como un aditivo y es muy común el uso de colorantes sintéticos,debido a que cuando los alimentos sufren una serie de procesos industriales están expuestos a perder su color natural y la función de los colorantes en los alimentos es hacerlos más agradables a la vista, porque lo que no es agradable a la vista difícilmente podría ser consumido ya que el color es la primera sensación que se percibe y la que determina el primer juicio sobre su calidad. A pesar deque existen muchos colorantes no todos son permitidos por la FDA (Food and Drug Administration) por que pueden causar enfermedades a corto y largo plazo a quienes los consumen.
Se ha comprobado que pequeñas cantidades de N-nitrosamina pueden producir cáncer, la utilización de nitrito de sodio como conservador y colorante en productos cárnicos como tocino, jamón y salchichas. Cuando la carne secalienta, el nitrito de sodio se combina con el ácido del estomago y se forma ácido nitroso, que puede transformar las aminas de los alimentos en N-nitrosaminas.

Fig. 1 Colorante utilizado en alimentos

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas que se caracterizan por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos.Las reacciones de las aminas con ácido nitroso (H-O-N=O) son muy útiles.
Para llevar a cabo la síntesis de colorantes azoicos primero debe prepararse el ácido nitroso (HONO) in situ debido a que es muy inestable, se prepara mediante la reacción de un ácido fuerte en solución acuosa con nitrito de sodio (NaNO2). El ácido nitroso tiene una reacción muy importante con las arilaminas, esta reacción dalugar a sales de arendiazonio que son estables si se mantienen a una temperatura por debajo de los 5°C.

Fig. 2 Formación de ácido nitroso

En una solución ácida, el ácido nitroso se puede protonar y perder agua para dar lugar al ión nitrosonio, +N=O.

Fig. 3 Formación de ion nitroso

Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, vía ión nitrosonio para formar cationes diazonio. Lassales de diazonio son productos útiles que se obtienen de las reacciones de aminas con ácido nitroso. La formación de una sal de diazonio comienza con un ataque nucleofílico al ión nitrosonio para formar una N-nitrosamina.

Fig. 4 Formación de la N-nitrosamina primaria

Fig. 5 transferencia de un protón (tautomería) del nitrógeno al oxígeno, formación de un grupo hidroxilo y un segundoenlace N-N

Fig. 6 Protonación de grupo hidroxilo, perdida de agua y formación de ion diazonio

Cabe mencionar que las sales de alcanodiazonio son inestables, se descomponen y se obtiene nitrógeno y carbocationes. La descomposición de estas sales da lugar a mezclas complejas de productos. En cambio las sales de arendiazonio son más estables en soluciones acuosas a temperaturas entre 0 y 10°C porencima de esta temperatura se descomponen y pueden explotar. El grupo diazonio (-+N≡N) se puede sustituir por diferentes grupos funcionales. Pero el ión diazonio también puede actuar como electrófilo débil en la SEAr donde solo reacciona con anillos fuertemente activados, los productos de esta reacción contienen la unión azo, debido a esto a los productos se les denomina azocompuestos y a lareacción se le denomina acoplamiento diazo este se suele llevar a cabo en soluciones básicas, ya que la desprotonación de los grupos fenólicos, de los grupos sulfónicos y de los grupos carboxilo ayudan a activar los anillos aromáticos, y como muchos colorantes azo tienen uno o más grupos sulfonatos (-SO3-) esto hace que sean solubles en agua y además ayudan a fijar el colorante en superficies...