Compuestos aromáticos

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Página
Introducción…………………………………………………………………………………………………………………………………..………………2
Marco teórico………………………………………………………………………………………………………………………………………………..3
Métodos de obtención…………………………………………………………………………………………………………………………………..4
Resonancia del benceno………………………………………………………………………………………………………………………………..7
Representación orbital del benceno………………………………………………………………………………………………………………7
Calores molares dehidrogenación………………………………………………………………………………………………………………...8
Anulenos………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..8
Orbitales moleculares del benceno………………………………………………………………………………………………………………..9
Diagrama de energía de los orbitales moleculares del benceno…………………………………………………………………….9
Diagrama de energía para los OM del ciclo butadieno, del benceno y del ciclooctatetraeno………………..…….10
Regla de Hückel……………………………………………………………………………………………………………………………………………10
Iones del ciclopentadienilo…………………………………………………………………………………………………………………………..11
Desprotonación del ciclopentadieno……………………………………………………………………………………………………………12
Catión ciclopentadienilo………………………………………………………………………………………………………………………………12
Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo…………………………………………………………………………………..12
Catióncicloheptatrienilo………………………………………………………………………………………………………………………………13
Dianión ciclooctatetraeno……………………………………………………………………………………………………………………………13
Sistema pi de la piridina....................................................................................................................................14
Protonación de la piridina…………………………………………………………………………………………………………………………….14
Sistema pi delpirrol……………………………………………………………………………………………………………………………………..15
Protonación del pirrol………………………………………………………………………………………………………………………………….15
Pirrol, furano y tiofeno…………………………………………………………………………………………………………………………………16
Naftaleno…………………………………………………………………………………………………………………………………………………….16
Antraceno y fenantreno……………………………………………………………………………………………………………………………….17
Efecto cancerígeno delbenzo[a]pireno………………………………………………………………………………………………………..17
Diamante y grafito……………………………………………………………………………………………………………………………………….18
Fullerenos…………………………………………………………………………………………………………………………………………………….18
Espectrometría de masas de los derivados alquilbenceno……………………………………………………………………………19
Espectros ultravioleta del benceno y del estireno………………………………………………………………………………………..19
Efectos en la salud……………………………………………………………………………………………………………………………………….20Conclusiones…………………………………………………………………………………………………...21
Bibliografía………………………………………………………………………………………………………………………………………..…………21
Introducción
El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Compuesto Aromáticos o Hidrocarburos Aromáticos, El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, su fórmula es C6H6, La estructura de la molécula del benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de laestructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé Von.
Los compuestos aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc.
Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en lascaracterísticas físicas, químicas y organolépticas, con la diferencia de que un estudio profundo de estos compuestos nos llevó a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, laspropiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos.
En el Tema veremos varios elementos importantes, como su origen, su estructura, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y orientación de los sustituyentes en los derivados....
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