Compuestos aromáticos policíclicos
 
            Se dice que dos anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono que están fusionados. En este capítulo estudiaremos la química del hidrocarburo de anillos fusionados más sencillo e importante, el naftaleno, C10H8, y trataremos concisamente la de otros de grado superior.
 

 
 
NAFTALENO
 
          Al contrario de lo que ocurre con el benceno, que es líquido, el naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto defusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno se clasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación. Desde el punto de vista químico da las típicas reacciones de sustitución electrofílica aromáticas, en las que desplaza hidrógeno en forma de ion, conservándose su sistema anular.
 
            De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puedeconsiderarse como un híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.
 

                                 I                                   II                                    III
 
            De acuerdo con estas representaciones la estructura del naftaleno debería ser simétrica, con los anillos de benceno planos, casi hexagonales, y con dos planos especulares perpendiculares biseccionando lamolécula. Las medidas cristalográficas de rayos X confirman esta predicción. Las distancias de los enlaces C-C se desvían sólo muy ligeramente de las del benceno (1.39 Å) y son claramente muy diferentes de las de los enlaces sencillos (1.54 Å) y los dobles (1.33 Å). Por conveniencia, representaremos al naftaleno por medio de la estructura IV, en las que los círculos representan sextetos aromáticos parcialmente traslapados.
 
 
  IV | Representación orbitálica del solapamiento del Naftaleno | [continua]

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