Compuestos aromaticos

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En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otroscompuestos orgánicos. En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.

El aroma de la vainilla natural se debe principalmente al aldehído fenólico, vainillina

El aldehído cinámico es responsable del aroma de la canela.

El aldehído salicílico tiene un olor semejante a las almendras amargas y se emplea enperfumería .

Condiciones para la Aromaticidad

Benceno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Anuleno

Piridina
Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica p aromática

Furano
Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática

Tiofeno
Sólo un par de electrones delazufre reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática

Pirrol

Indol

Pirimidina

Purina

La estructura convencional, a la izquierda, es, evidentemente, la más estable (cada átomo tiene un octeto completo de electrones, no hay separación de cargas y existe un enlace covalente más que en las otras tres estructuras). Las tres de la derecha. son, porconsiguiente, estructuras resonantes del etileno, pero tienen muy escasa relevancia. En otras palabras, contribuyen poquísimo a la estructura de la molécula de etileno.

¿por qué es tan importante la resonancia para el ion carbonato?

La respuesta es que la resonancia tiene lugar para disminuir la energía de una molécula. Es decir, una molécula en la que la resonancia sea importante, será más estableque otra molécula similar donde no sea posible la resonancia. Así, en el ion carbonato, cuando dos enlaces C-O son largos (sencillos) y uno corto (el doble), existe una cierta energía; mezclando las tres formas resonantes, o en sentido físico promediando las longitudes de los tres enlaces, de manera que sean iguales e intermedias entre las del enlace sencillo y el doble, la energía de la molécula sehace notablemente menor.
Las moléculas siempre tienden a la mínima energía

Hay una serie de normas que nos ayudan a determinar cuáles de las diversas formas resonantes son más o menos importantes: 1. Han de tener el mismo número y clase de núcleos e igual número de electrones. 2. Los núcleos han de estar en las mismas posiciones, mientras que las de los electrones serán diferentes. Es decir,la disposición espacial de los núcleos ha de permanecer invariable, sólo se mueven los electrones al pasar de una a otra forma resonante. 3. El número de electrones solitarios, no pareados (que suele ser cero en las moléculas estables), ha de ser el mismo.

condiciones adicionales que nos permiten juzgar cuándo es importante la resonancia
Aunque la resonancia es posible en el etileno, no esimportante, mientras sí es muy importante en el ion carbonato. ¿Cuál es la diferencia fundamental entre estos dos casos?

condiciones adicionales que nos permiten juzgar cuándo es importante la resonancia

Si en una molécula dada una de las formas resonantes tiene mucha menor energía que las demás, la resonancia no es importante porque la molécula está bien representada por la fórmula quecorresponde a esta forma resonante de energía más baja. Éste es el caso del etileno.

condiciones adicionales que nos permiten juzgar cuándo es importante la resonancia

Y al contrario, si hay dos o más formas resonantes de baja energía, cada una de ellas será importante para describir la molécula. Esto se cumple en el ion carbonato donde hay tres formas de baja energía.

condiciones...
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