compuestos carbonilicos

PRÁCTICA

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS

a) Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.

II. MATERIAL
Matraz erlenmeyer de 50 mL
1
Büchner con alargadera
1
Vaso deprecipitados de 150 mL
1
Agitador de vidrio
1
Probeta graduada
1
Matraz kitazato con manguera
1
Pinza de 3 dedos con nuez
1
Pinzas para tubo de ensayo
1
Pipeta de 10 mL
1
Embudo de vidrio
1
Resistencia eléctrica
1
Vidrio de reloj
1
Tubos de ensayo
18
Recipiente de peltre
1
Espátula
1
Gradilla
1



III. SUSTANCIAS
Disol. de 2,4-Dinitro-fenilhidrazina

10 mL
Disol. deAgNO3 al 5%

2 mL
Etanol
20 mL
Disol. de NH4OH al 5%

5 mL
Disol. de NaOH al 10%
10 mL
H2SO4 conc.
5 mL
HNO3 conc.
5 mL
Dioxano
3 mL
Disol. de ácido crómico
1 mL
Benzaldehído
1 mL
Disol. de yodo/yoduro de potasio
15 mL
Propionaldehído
1 mL
2-Butanona
1 g
Formaldehído
1 mL
Acetona destilada de KMnO4

1 mL
Acetofenona
1 g

IV. INFORMACIÓN

a) El grupo carbonilo enaldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.
b) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permite caracterizarlos cualitativamente.
c) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida.
d) Las -hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante alos aldehídos.
e) Las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la prueba del haloformo.

V. PROCEDIMIENTOS

Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras patrón que se colocarán en la campana; y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia.Posteriormente se recibirá una muestra problema.

a) Reacción de identificación del grupo carbonilo.

Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.


+ H2O

Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo.
Disuelva 0.2 g ó 0.2 mL (4 gotas) del compuesto en 2 mL de etanol, adicione 2 mL de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente enbaño de agua durante 5 minutos, deje enfriar e induzca la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine punto de fusión o descomposición y consulte las tablas de derivados.

b) Ensayo con ácido crómico.Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.





Procedimiento para la reacción de identificación.

Disuelva 3 gotas ó 150 mg del aldehído en 1 mL de acetona (Nota 1). Añada 0.5 mL de la disolución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas.

Con los aldehídosalifáticos, la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.

c) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.

SE EFECTÚA SOLAMENTE ENCASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON ÁCIDO CRÓMICO PARA EVITAR PRUEBAS FALSAS O POSITIVAS ERRONEAS.Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Procedimiento para la reacción de identificación.

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal.

Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno.

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de disolución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10%, y gota a gota, con agitación, una...