compuestos

Capítulo 8
Isómeros y
estereoquímica

Repaso del isomerismo
ØIsómeros – Diferentes compuestos que
tienen la misma fórmula molecular.
ØConstitutional Isomers – differ because
their atoms are connected in a different
order.

Repaso del isomerismo
ØIsómeros – Diferentes compuestos que
tienen la misma fórmula molecular.
ØIsómeros constitucionales – difieren
porque sus átomosestán unidos en un orden
diferente.

Repaso del isomerismo
ØIsómeros – Diferentes compuestos que
tienen la misma fórmula molecular.
ØIsómeros constitucionales – difieren
porque sus átomos están unidos en un orden
diferente.
CH3CH2-O-CH2CH3 versus CH3CH2CH2CH2OH

Repaso del isomerismo
ØIsómeros conformacionales – difieren
debido a la rotación alrededor de enlaces
sencillos (son“interconvertibles”).

Repaso del isomerismo
ØIsómeros configuracionales – difieren en el
arreglo de sus átomos en el espacio (no son
“interconvertibles”).

cis-2-buteno

trans-2-buteno

Repaso del isomerismo
ØIsómeros configuracionales – difieren en el
arreglo de sus átomos en el espacio (no son
“interconvertibles”).

cis-1,3-diclorociclopentano

trans-1,3-diclociclopentanoEstereoisomerismo
ØOtro tipo de isomerismo configuracional.

Estereoisomerismo
ØOtro tipo de isomerismo configuracional.
ØQuiral – No se puede traslapar su imagen
especular.

Estereoisomerismo
ØOtro tipo de isomerismo configuracional.
ØQuiral – No se puede traslapar su imagen
especular.
ØAquiral – Tiene una imagen especular
superpuesta.

Estereoisomerismo
ØOtro tipo deisomerismo configuracional.
ØQuiral – No se puede traslapar su imagen
especular. No es igual a su imagen del
espejo. Formas derecha e izquierda
ØAquiral – Tiene una imagen especular
superpuesta.
ØSi una molécula (u objeto) tiene un plano
especular o un centro de inversión, no puede
ser quiral.

¿Quiral o aquiral?
ØMartillo

¿Quiral o aquiral?
ØMartillo

aquiral

¿Quiral oaquiral?
ØCopa

¿Quiral o aquiral?
ØCopa

achiral

aquiral

¿Quiral o aquiral?
ØTijeras

¿Quiral o aquiral?
ØTijeras

quiral

¿Quiral o aquiral?
ØTarro de cerveza

¿Quiral o aquiral?
ØTarro de cerveza

aquiral

¿Quiral o aquiral?
ØBota de montaña

¿Quiral o aquiral?
ØBota de montaña

quiral

¿Quiral o aquiral?
ØGuante de beisbol

¿Quiral o aquiral?ØGuante de beisbol

quiral

¿Quiral o aquiral?
ØHélice de barco

¿Quiral o aquiral?
ØHélice de barco

quiral

¿Quiral o aquiral?
ØSilla de escritorio

¿Quiral o aquiral?
ØSilla de escritorio

aquiral

¿Quiral o aquiral?
ØSilla escolar

¿Quiral o aquiral?
ØSilla escolar

quiral

¿Quiral o aquiral?
Øcis-1,3-dimetilciclopentano

¿Quiral o aquiral?Øcis-1,3-dimetilciclopentano

plano especular

¿Quiral o aquiral?
Øcis-1,3-dimetilciclopentano

aquiral
plano especular

¿Quiral o aquiral?
Øtrans-1,3-dimetilciclopentano

¿Quiral o aquiral?
Øtrans-1,3-dimetilciclopentano

quiral

¿Quiral o aquiral?
Ø1,1-dimetilciclohexano

¿Quiral o aquiral?
Ø1,1-dimetilciclohexano

aquiral

¿Quiral o aquiral?
Ø2-butanol¿Quiral o aquiral?
Ø2-butanol

imagen especular

¿Quiral o aquiral?
Ø2-butanol

quiral

imagen especular

¿Quiral o aquiral?
Centro
asimétrico

Ø2-butanol

quiral

imagen del espejo

¿Quiral o aquiral?
Ø2-butanona

¿Quiral o aquiral?
Ø2-butanona

aquiral

¿Quiral o aquiral?
Ø2-bromopropano

¿Quiral o aquiral?
Ø2-bromopropano

aquiralEstereoisomerismo
ØUn compuesto quiral y su imagen especular
se llaman enantiómeros.

Estereoisomerismo
ØUn compuesto quiral y su imagen especular
se llaman enantiómeros.
Ø2-butanol:

enantiómeros

Estereoisomerismo
ØAsparagina:

Estereoisomerismo
ØAsparagina:

plano
especular

L-asparagina (del

espárrago) sabor
amargo

Estereoisomerismo
ØAsparagina :

plano...