Condensación benzoinica

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 3
CONDENSACIÓN BENZOINICA

EQUIPO: 1

FECHA DE ENTREGA: 14\Junio\2011

a) OBJETIVOS

1. Ilustrar las reaciones de aldehídos aromáticos con cianuros demetales alcalinos.
2. La condensación benzoinica es el proceso en el que un aldehído aromático (ArCHO) auto condensa en un proceso catalizado por el anión cianuro.
3. Así como también efectuar unareacción de aldehídos en la que se invierte la reactividad del grupo carbonilo por la acción de NACN.
4. Obtener benzoína a partir de benzaldehído y cianuro de sodio.

b) INTRODUCCIÒN

Por efectocatalítico de un cianuro alcalino en alcohol .acuoso, el benzaldehído experimenta una reacción de condensación bimolecular produciendo la benzcina, una alfa- oxi-cetona. El resultado neto de la reacción puederepresentarse como si una molécula de benzaldehído se adicionase al grupo carbonilo de otra molécula igual, utilizando el átomo de hidrogeno aldehidico; sin embargo el mecanismo de la reacción pareceser algo más complejo, pues existen pruebas que demuestran como el cianuro alcalino, que es un catalizador especifico de la reacción, forma un producto de reacción intermedio con el aldehído. Eldescubrimiento de la condensación benzoínica se atribuye a la circunstancia casual da que los primeros investigadores purificaran la esencia cruda de almendra amarga; el benzaldehído crudo procedente dela amigdalina contiene ácido cianhídrico, así el cianuro de sodio produciendo en las aguas de lavado alcalino actuaban catalizando la formación de benzoína.

c) ANTECEDENTES

.Reacciones de adiciónnucleofílica a grupos carbonilo.
.Reacciones de adición-eliminación a grupos carbonilo.
.Reacciones de condensación de aldehídos aromáticos.
.Métodos de obtención de alfa-hidroxialdehídos yalfa-hidroxicetonas.
.Catalizadores usados en estas condensaciones.

d) PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE REACTIVOS, PRODUCTOS, DISOLVENTES, ETC.

Benzaldehído:





Fórmula molecular...