Condensación aldolica

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CONDENSACIÓN ALDOLICA

JULIANA ANDREA RIVERA FARFAN Cod. 71737

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
PROGRAMA DE QUIMICA
FEBRERO 2008

RESUMEN

Se realizó una condensación aldólica entre una cetona (ciclopentanona) y un aldehído (Benzaldehído) en medio básico en donde la ciclopentanona actúa como especie dadora a causa de sus hidrógenos ionizables y benzaldehído intervienecomo agente dador; esta reacción genera un compuesto aldólico que al deshidratarse produce un compuesto carbonilo α,β-insaturado.

INTRODUCCION

Las condensaciones son una de las reacciones de enolatos más importantes. en medio básico, durante la condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un iòn enolato u otro carbonilo y el producto es un aldol (β-hidroxi-cetona oβ-hidroxi-aldehido), posteriormente el aldol puede deshidratarse a un compuesto α,β-insaturado.





Formación de enolato

Ataque nucleófilico

Deshidratación del Aldol

Mecanismo:

Espectroscopia infrarroja

La espectroscopia infrarroja se fundamenta en la absorción de la radiación IR causada por las moléculas en vibración. Una molécula absorbe energía de un haz de luz infrarroja cuando la energía que incidees igual a la necesaria para que se de una transición vibracional de la molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la energía que se suministra mediante luz infrarroja.

Pueden distinguirse dos categorías básicas de vibraciones: de tensión y de flexión. Las vibraciones de tensión son cambios en la distancia interatómica a lo largo del eje del enlace entredos átomos. Las vibraciones de flexión están originadas por cambios en el ángulo que forman dos enlaces.

La espectroscopia infrarroja tiene su aplicación más inmediata en el análisis cualitativo: detección de las moléculas presentes en el material.
En la zona del espectro electromagnético IR con longitudes de onda del infrarrojo medio (entre 4000 y 1300 cm-1) se suelen observar una serie debandas de absorción provocadas por las vibraciones entre únicamente dos átomos de la molécula. Estas vibraciones derivan de grupos que contienen hidrógeno o de grupos con dobles o triples enlaces aislados.
En la zona del espectro electromagnético IR con longitudes de onda comprendidas entre 1300 y 400 cm-1 (infrarrojo lejano), la asignación de las bandas de absorción a vibraciones moleculares es másdifícil de realizar, debido a que cada una de ellas está generada por absorciones individuales sumadas (multiplicidad de las bandas). Es la denominada zona de la huella dactilar (flexión de enlaces CH, CO, CN, CC, etc..). En esta zona de longitudes de onda, pequeñas diferencias en la estructura y constitución de las moléculas dan lugar a variaciones importantes en los máximos de absorción.

Laespectroscopia infrarroja se basa en el hecho de que las moléculas tienen frecuencias a las cuales rotan y vibran, es decir, los movimientos de rotación y vibración moleculares tienen niveles de energía discretos (modos normales vibracionales). Las frecuencias resonantes o frecuencias vibracionales son determinados por la forma de las superficies de energía potencial molecular, las masas de los átomosy, eventualmente por el acoplamiento vibrónico asociado. Para que un modo vibracional en una molécula sea activa al IR, debe estar asociada con cambios en el dipolo permanente.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se mezclaron cuidadosamente 4 mL de Benzaldehído, 1 mL de ciclopentanona, 20 mL de etanol 95% y 15 mL de NaOH, se agitó la mezcla por 5 minutos. Y se filtro. El residuo se lavó con etanol y sesecó para tomar el peso del producto. Posteriormente se calculó el rendimiento de la reacción.

Propiedades físicas de los reactivos

Ciclopentanona

| Peso molecular: 84.12 g/mol%p/p: 99%Densidad: 0.947-0.949 g/mLSolubilidad en agua y etanol: 1L=95 Kg |
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Benzaldehído | |
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| Peso molecular: 106.13 g/mol%p/p: 99%Densidad: 1.044-1.046 g/mLSolubilidad en agua y etanol: 1L=1.05 Kg...
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