Condensacion Aldolica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

SEMESTRE
Práctica 4: CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONAfirma

Introducción:

Parte experimental:
EL procedimiento para la obtención de dibenzalacetona se inició con la adición de 1.25 g de NaOH en un matrazErlenmeyer, más 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, se agregó de forma lenta y con agitación 1.25 ml de benzaldehído y después de esto 0.5 ml de acetona,(dichas adiciones en estrictoorden) se dejó durante 30 minutos para que se completara la reacción y finalmente se realizó una recristalización para obtener los cristales de dibenzalacetona.
Al final se midió el punto de fusión parael cristal obtenido y se realizaron 2 cromatoplacas (una antes y otra después de la recristalización)
Datos cromatoplaca:
Suspensión: Gel de sílice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
Discusión de Resultados:
Es importante notar que la condensación aldólica hecha en esta práctica constade un procedimiento muy definido, ya que la adición de los reactivos (cetona y benzaldehído) debe ser realizada en orden, ya que no debe adicionarse la cetona al ser una molécula con carbonos alfas ypor consecuente con hidrógenos alfa, esta puede autocondensarse y reaccionar antes de la adición con benzaldehído para la obtención del dibenzalacetona.
También es importante notar que en estareacción ocurren 2 procesos, siendo el primero una adición aldólica, en los extremos de los carbonos alfa de la acetona con 2 moléculas de benzaldehído y el segundo proceso una eliminación que permitirá ladeshidratación de la molécula, generando dobles enlaces, y dando como consecuencia un efecto de conjugación o resonancia en toda la molécula. Este hecho puede también notarse a simple vista,...