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Universidad Andrés Bello Facultad de Ecología y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Químicas |
Laboratorio N°3: Condensación aldólica, síntesis de dibenzalacetonaFecha: 25-10-2010Objetivos.
-Efectuar una condensación aldólica cruzada.
-Efectuar reacciones de formación de enlaces C-C.
-Estudiar reacciones del grupo carbonilo.
-Discutir el % de rendimiento de la muestra y supunto de fusión.
Introducción.
La reacción aldólica es una reacción general de los aldehídos que poseen un hidrogeno α. Por ejemplo, el propanal reacciona con el hidróxido de sodio acuoso paradar 3-hidroxi-2-metilpentanal (55-60%).
La reacción aldólica es importante en la síntesis orgánica por que proporciona un método para unir dos moléculas más pequeñas por la introducción de un enlacecarbono-carbono entre ellas. Debido a que dos productos aldol contienen dos grupos funcionales, OH y CHO es posible usarlos para llevar acabo un sin número de reacciones posteriores.
Las cetonastambién sufren adiciones aldólicas catalizadas por base, pero para ellas el equilibrio es desfavorable. Sin embargo, esta complicación se supera si la reacción se efectúa en un aparato especial quepermita quitar el producto a medida que se forme, e impida que entre en contacto con la base. Esta remoción del producto desplaza al equilibrio hacia la derecha y permite lograr adiciones aldólicas conmuchas cetonas.
Reversibilidad de las adiciones aldólicas
La adición aldólica es reversible. Por ejemplo, si el producto de adición aldólica que se obtiene de la acetona, se calienta con una base...
Laboratorio N°3: Condensación aldólica, síntesis de dibenzalacetonaFecha: 25-10-2010Objetivos.
-Efectuar una condensación aldólica cruzada.
-Efectuar reacciones de formación de enlaces C-C.
-Estudiar reacciones del grupo carbonilo.
-Discutir el % de rendimiento de la muestra y supunto de fusión.
Introducción.
La reacción aldólica es una reacción general de los aldehídos que poseen un hidrogeno α. Por ejemplo, el propanal reacciona con el hidróxido de sodio acuoso paradar 3-hidroxi-2-metilpentanal (55-60%).
La reacción aldólica es importante en la síntesis orgánica por que proporciona un método para unir dos moléculas más pequeñas por la introducción de un enlacecarbono-carbono entre ellas. Debido a que dos productos aldol contienen dos grupos funcionales, OH y CHO es posible usarlos para llevar acabo un sin número de reacciones posteriores.
Las cetonastambién sufren adiciones aldólicas catalizadas por base, pero para ellas el equilibrio es desfavorable. Sin embargo, esta complicación se supera si la reacción se efectúa en un aparato especial quepermita quitar el producto a medida que se forme, e impida que entre en contacto con la base. Esta remoción del producto desplaza al equilibrio hacia la derecha y permite lograr adiciones aldólicas conmuchas cetonas.
Reversibilidad de las adiciones aldólicas
La adición aldólica es reversible. Por ejemplo, si el producto de adición aldólica que se obtiene de la acetona, se calienta con una base...
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