Condensacion De Claisen
Páginas: 9 (2094 palabras)
Publicado: 21 de abril de 2011
Practica 6
Condensación de ClaisenSchmidt
Obtención de dibenzalacetona
• Objetivos
← Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
← Obtener un producto de uso comercial.
• Introducción
Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo. Una segunda característica importante de loscompuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α).
La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el aniónque se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se des localiza.
A partir de esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. En la estructura A, La carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se vefavorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de B, la estructura B hace una contribución mayor al híbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa. El híbrido se presenta de la siguiente manera:
Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una dedos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxigeno para generar un enol.
Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anión estabilizado por resonancia se llama ión enolato.
La relación aldólica: adición de iones enolato a aldehídos y cetonas cuando elacetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura ambiente (o menor), tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal. Debido que a este último es, al mismo tiempo, aldehído y alcohol, se le ha dado el nombre común de aldol, y a las reacciones de este tipo general se conocen ahora como adiciones aldólicas (o reacciones aldólicas).
El mecanismo de la reacción aldólica muestrados características importantes de los compuestos carbonilo: la acidez de sus hidrógenos α y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adición nucleofílica.
En el primer paso, la base (ion hidróxido) sustrae un protón del carbono α de una molécula de acetaldehído para dar un ion enolato estabilizado por resonancia. En el segundo paso, el ion enolato actúa como nucleófilo, como carbanión yataca al átomo de carbono del carbonilo de una segunda molécula de acetaldehído. Este paso da un ion alcóxido. En el tercer paso, el ion alcóxido sustrae un protón del agua para formar un aldol, este paso tiene lugar porque el ion alcóxido es una base más fuerte que el ion hidróxido.
La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. En suforma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en fármacos. Algunas veces, el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua durante la reacción para formaruna cetona α,β-insaturada, lo que se conoce como condensación aldólica.
La reacción aldólica es una reacción generadle los aldehídos que poseen un hidrogeno α. Por ejemplo, el propanal reacciona con el hidróxido de sodio acuoso para dar 3-hidroxi-2-metilpentanal (55-60%).
La reacción aldólica es importante en la síntesis orgánica por que proporciona un método para unir dos moléculas más...
Condensación de ClaisenSchmidt
Obtención de dibenzalacetona
• Objetivos
← Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
← Obtener un producto de uso comercial.
• Introducción
Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo. Una segunda característica importante de loscompuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α).
La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el aniónque se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se des localiza.
A partir de esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B para el anión. En la estructura A, La carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se vefavorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π más débil carbono-carbono de B, la estructura B hace una contribución mayor al híbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa. El híbrido se presenta de la siguiente manera:
Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una dedos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxigeno para generar un enol.
Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anión estabilizado por resonancia se llama ión enolato.
La relación aldólica: adición de iones enolato a aldehídos y cetonas cuando elacetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura ambiente (o menor), tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal. Debido que a este último es, al mismo tiempo, aldehído y alcohol, se le ha dado el nombre común de aldol, y a las reacciones de este tipo general se conocen ahora como adiciones aldólicas (o reacciones aldólicas).
El mecanismo de la reacción aldólica muestrados características importantes de los compuestos carbonilo: la acidez de sus hidrógenos α y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adición nucleofílica.
En el primer paso, la base (ion hidróxido) sustrae un protón del carbono α de una molécula de acetaldehído para dar un ion enolato estabilizado por resonancia. En el segundo paso, el ion enolato actúa como nucleófilo, como carbanión yataca al átomo de carbono del carbonilo de una segunda molécula de acetaldehído. Este paso da un ion alcóxido. En el tercer paso, el ion alcóxido sustrae un protón del agua para formar un aldol, este paso tiene lugar porque el ion alcóxido es una base más fuerte que el ion hidróxido.
La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. En suforma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en fármacos. Algunas veces, el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua durante la reacción para formaruna cetona α,β-insaturada, lo que se conoce como condensación aldólica.
La reacción aldólica es una reacción generadle los aldehídos que poseen un hidrogeno α. Por ejemplo, el propanal reacciona con el hidróxido de sodio acuoso para dar 3-hidroxi-2-metilpentanal (55-60%).
La reacción aldólica es importante en la síntesis orgánica por que proporciona un método para unir dos moléculas más...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.