Condensación de claisen-schmidt: obtención de dibenzalacetona

Práctica 5
Condensación de Claisen-Schmidt:
Obtención de Dibenzalacetona

Álvarez Talavera Kevin Adrián
Clave: 01

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química-------------------------------------------------

Resumen
Durante la práctica se obtuvo bromuro de Dibenzalacetona mediante un proceso de condensación aldólica cruzada de la reacción de benzaldehído yacetona en una mezcla de hidróxido de sodio y etanol, se obtuvo el producto crudo y puro y posteriormente se realizaron las pruebas de punto de fusión y cromatografía en capa fina.

Introducción-------------------------------------------------
Cuando el enolato de un aldehído (ó cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro, al proceso se le conoce como condensación aldólica cruzada. Lacondensación aldólica cruzada se puede producir si se planifica de forma que sólo uno de los reactivos pueda formar un ión enolato y que el otro compuesto tenga más probabilidad de reaccionar con elenolato. Si sólo uno de los reactivos tiene un hidrógeno α sólo se producirá un enolato en la solución. Si el otro reactivo está en exceso o contiene un grupo carbonilo electrofílico, es más probableque sea atacado por el ión enolato. Para llevar a cabo estas reacciones, se añade lentamente el compuesto con los protones α a una solución básica del compuesto que no tiene protones en α. De estaforma, se forma el ión enolato en presencia de un gran exceso del otro compuesto y se favorece la reacción deseada.
Objetivos
* Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
*Obtener un producto de uso comercial.

Reacción:

Mecanismo:

Resultados:
Masa de Diabenzalacetona | % Rendimiento de reacción |
0.6g | 20.81%|
Tabla 1. Masa obtenida de producto puro.

Punto de fusión producto crudo | Punto de fusión producto puro |
97ºC | 98ºC...