Ctalisis de tranferencia de fases

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Catlisis de transferencia de fases

Una catlisis de transferencia de fases es una catlisis que facilita la migracin de un reactivo en un sistema heterogneo de una fase a otra fase en la quereaccin puede tener lugar.

Al cambiar de un de un disolvente prtico a uno aprtico se da un paso en direccin hacia el medio ideal de reaccin SN2, la fase gaseosa en la cual el anin se encuentra totalmentelibre y es muy reactivo. No obstante un disolvente aprtico solvata aniones pues es polar y establece enlaces ion-dipolo.

Desde el punto de vista nico de la reactividad del nuclefilo, podramosimaginar que un disolvente ideal seria uno de una polaridad muy baja como un hidrocarburo o un halogenuro orgnico. Sin embargo el propsito de los disolventes es juntar los reactivos; el sustrato orgnicose disolvera en el disolvente y el reactivo inico no. Pero realmente el reactivo es insoluble?

Por ejemplo la reaccin de un halogenuro de alquilo con cianuro de sodio, el cianuro es fuertementebsico, anin nucleoflico y desplaza en halogenuro para formar el cianuro de alquilo. La forma tradicional para llevar acabo esta reaccin sera utilizar un disolvente prtico o aprtico que disuelva ambosreactivos.

Sin embargo supongamos que tenemos un solucin del halogenuro de alquilo en un disolvente orgnico no polar y una solucin de cianuro de sodio en agua, y mezclamos ambas. Los disolventes soninmiscibles y se separan en dos capas. El sustrato permanece en la capa orgnica y el nuclefilo queda en la fase acuosa, no pudiendo hacer lo que deben.
Por tanto se aade una cantidad pequea de una salde amonio cuaternaria y el halogenuro de alquilo y el cianuro reaccionan aun separados cada uno en su propia fase velozmente y de forma suave. A esto se le denomina catlisis por transferencia defase.

Todo esto depende del hecho que los grupos alquilo del ion cuaternario lo hacen lipfilo y por lo tanto capaz de entrar en la fase orgnica. Sin embargo para equipar su cara positiva debe llevar...
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