Curso de organica 3

CAPITULO III

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS


























Nomenclatura

Ácidos carboxílicos
• Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico 
• En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
• El grupo carbonilo siempre se va aencontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

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Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente aotros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

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Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

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Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

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Los ácidos carboxílicos son moléculas congeometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.






Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.




 


Nomenclatura de Ésteres

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del queprovienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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Nomenclatura: Haluros de Alcanoilo

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo.  Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado comosal.






Nomenclatura de Anhídridos

Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.









Nomenclatura de Nitrilos

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcanocon igual número de carbonos.
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Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.

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Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

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Nomenclatura de Amidas

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo laterminación -oico del ácido por -amida.











Síntesis de Ácidos Carboxílicos

Oxidación de alquilbencenos:
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.










Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación dealcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.











Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, ylos alquenos terminales producen dióxido de carbono.



















Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.











Hidrólisis de...