Derivados de hidrocarburos

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DERIVADOS DE HIDROCARBUROS

Los derivados oxigenados de los hidrocarburos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas existen grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno. Los compuestos oxigenados más importantes son: alcoholes, éteres y fenoles, cuyo grupo funcional contiene el enlace C O; aldehídos y cetonas, que presentan un enlace doble C = O, y ácidos carboxílicos y ésteres, quecontienen los dos tipos de enlace.

Alcoholes

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (OH). Para nombrarlos se sustituye la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por -ol. Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que al grupo ?OH le corresponda el número más bajoposible:

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Si en la molécula hay más de un grupo ?OH (polialcoholes), se utilizan las terminaciones -diol, -triol, etcétera, indicando con números la posición de los grupos ?OH.

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Cuando la función alcohol no es prioritaria, se nombra con el prefijo hidroxi- indicando delante su posición en la cadena. En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos quecontienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utilizapara indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.

Éteres

Los éteres son compuestos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos unidos por un puente de oxígeno O. Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-. Los éteresestán comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los éteres simétricos los dos grupos son idénticos mientras que en los asimétricos son diferentes.

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Pueden nombrarse también como derivados de un hidrocarburo cuando se sustituye un átomo dehidrógeno por un radical alcoxi o fenoxi.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo funcional ?CHO. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.

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Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, aéste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al. Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholesprimarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Fenoles

Los fenolesson derivados del benceno en el que se han sustituido uno o más átomos del anillo por grupos OH. Se nombran como los alcoholes o como los derivados del benceno utilizando el prefijo hidroxi. El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol...
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