Deshidratacion de alcoholes

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 8 (1759 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 20 de febrero de 2012
Leer documento completo
Vista previa del texto
3. Análisis. (Parte mecanismo, reacción, destilación, azeotropo, densidad, rendimiento y errores)
Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El producto de la reacción es un alqueno. En general, eso equivale a la eliminación de una molécula de agua. A la pérdida de agua de una molécula se le llama deshidratación, locual fue lo que se realizó en la práctica de laboratorio. Esta deshidratación necesita calor y un catalizador acido de los cuales se usaron ácido sulfúrico y ácido fosfórico. Los catalizadores como se sabe aumentan la rapidez de la reacción, disminuyendo su energía de activación, pero no se consume en esta. Así la deshidratación de un alcohol es una reacción catalizada por acido, el cual no seconsume.2
La razón por la cual se necesita un catalizador acido en este tipo de reacciones es debido a que el grupo hidroxilo de alcohol es un mal grupo saliente, por lo que el ácido hace que este se convierta en un buen grupo saliente que sería el agua haciendo así que deshidratación de este compuesto se dé más fácil.
La deshidratación de los alcoholes primarios se lleva a cabo por un mecanismode reacción E2 y la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se lleva a cabo por medio de las reacciones de eliminación unimolecular (E1).
Durante la práctica de laboratorio se llevó a cabo la deshidratación de un compuesto cíclico, el cual fue ciclohexanol. Esta

Deshidratación fue llevada a cabo en un medio acido, donde se encontraba ácido sulfúrico y ácido fosfórico como ya sehabía mencionado anteriormente, los cuales iban a ser que la reacción se llevara a cabo más rápido (catalizadores); Dando así al finalizar la reacción la formación de ciclohexeno.
A continuación se muestra la ecuación general de la reacción llevada a cabo durante la práctica de laboratorio.

Imagen 1. Ecuación general de la deshidratación de ciclohexanol.
Esta reacción como ya se mencionóanteriormente al ser el compuesto final un alcohol secundario, va a llevar a cabo la deshidratación por medio de una reacción de eliminación unimolecular debido a que en esta reacción se da la formación de un carbocation, este va a ser mucho más estable si se ubica en un carbono secundario o aún más terciario que un carbono primario. Por otro lado la reacción se ve favorecida a darse por E1 ya quese encuentra en un medio en el cual se hallan protones, en este caso por los ácidos.
A continuación se mostrara el mecanismo para la reacción de deshidratación del ciclohexanol dando como producto final el cliclohexeno.
.

Imagen 2. Mecanismo de la deshidratación de ciclohexanol.
Durante el mecanismo de esta reacción, en la primera etapa el ácido protón el átomo más básico en el reactivoque sería el oxígeno del grupo hidroxilo, convirtiendo a este de ser un grupo saliente muy malo, a un grupo saliente bueno que aquí será el agua. Después de esto el agua sale inmediatamente del compuesto llevando así la formación de un carbocation secundario. Posteriormente una base en la mezcla de reacción que en este caso sería el agua la base que se encuentra a mayor concentración en esta,elimina un protón de un carbono beta ( un carbono adyacente al carbono que presenta el carbocation); Al eliminar este protón el enlace que se ubicaba entre el resto de la molécula y el protón se devuelve hacia la molécula llevando así la formación de un doble enlace, formando el compuesto deseado que se esperaba desde que se inició la práctica que era el ciclohexeno. Ya después de haber transcurridotoda la reacción se da la regeneración del catalizador acido.
Esta reacción presenta normalmente una competencia con las reacciones de sustitución unimolecular, ya que las condiciones de la reacción favorecen cualquiera de las dos reacciones. Pero como durante esta se utilizo ácido sulfúrico y ácido fosfórico, no hay un nucleofilo en la mezcla de reacción que sea capaz de llevar a cabo tal...
tracking img