dihidroxiacetona
Páginas: 9 (2180 palabras)
Publicado: 21 de marzo de 2013
Síntesis de dihidroxiacetona
Dihidroxiacetona (DHA) es un componente primario en el bronceado sin sol y el vino, por lo que es crucial para entender su síntesis y algunas de sus propiedades. DHA ha sido usado y estudiado por los científicos tan pronto como el finales de 1800 y fue utilizado por primera vez como un ingrediente activo en el campo farmacéutico. En la década de 1920, losinvestigadores utilizaron
DHA como una alternativa a la glucosa para tratar los diabéticos en algunos pacientes debido a efectos secundarios menores.
El DHA se suelen derivan de fuentes vegetales como la remolacha o de caña de azúcar, sino también obtener a través de glicerina fermentación.
Un método para oxidar glicerina por fermentación con suboxidans aceto para producir DHA fue descritoya en 1898. La fermentación es el método de síntesis más comúnmente usado, ya que produce DHA en el mayor rendimiento en comparación con otros métodos.
Un proceso de condensación que es catalizada por iluros tiazolio de formaldehido con el ion amonio en el medio también puede prepararse DHA (Figura 1).
El mecanismo de aceptación general de esta reacción ha sido resuelto, aunque loscientíficos son la esperanza de mejorar, posiblemente, en el futuro. El primer paso de esta reacción requiere el la base para eliminar el protón en la posición C2 del tiazolio para formar intermedio (I).
A continuación, el formaldehido se añade al intermedio (I) en el carbanión de carbono para dar el zwitteriónico intermedio (II *) con una carga negativa en el
átomo de oxígeno (Figura 2).
Estacarga negativa en el átomo de oxígeno es un paso importante ya que crea
un carbanión que permitirá otro formaldehido grupo al que se añadió sucesivamente.
Por lo tanto, en el paso 3, las transferencias de protones desde la posición C1 al átomo de oxígeno cargada negativamente en (II *) y crea un carbanión en intermedio (II).
Los pasos 2 y 3 se repiten hasta tres moléculas deformaldehido se añaden, como se muestra en la figura anterior. Finalmente, dihidroxiacetona se genera y el catalizador (I) se reproduce (Figura 2).
En el caso de que la reacción se ejecuta sin el ion amonio, DHA no sería el producto final. Es porque los intermedios de (II *), (III *), y (IV *) son intermedios zwitteriones muy inestables.
Se requiere un factor de estabilización, que es la función delion amonio. Ión amonio puede estabilizar la carga negativa en el átomo de oxígeno en dichos compuestos intermedios por la formación de un par de iones temporal.
Así, es necesario disponer de amonio iónico en el medio de la reacción para producir el producto final correcta, el DHA.
Conformaciones y Espectroscopia de la dihidroxiacetona
Como se determinó por el gas - fase datos dedifracción de electrones y las constantes de rotación, el DHA existe como una mezcla de confórmeros de principalmente dos estados de energía. El confórmero más estable contiene dos enlaces de hidrógeno, y aproximadamente el setenta por ciento que existe en esta conformación particular. El restante treinta por ciento más altos existen en -
conformaciones de energía, que contienen sólo un enlace dehidrógeno.
x
Además de contar con diferentes conformaciones, el DHA se encuentra en dos formas principales, dependiendo de si el molécula está en solución. En el estado sólido DHA está presente como un dímero, sin embargo, cuando el DHA se disuelve en solución que se disocia en un carbonilo y un monómero hidratado.
xi
Datos de Espectroscopia del compuesto que se apoya esta disociación se lleva acabo. Protón espectros de RMN de DHA en dos disolventes diferentes se obtuvieron tanto para el dímero y formas monoméricas. Los espectros revela la dependencia del tiempo significativo, lo que indica que un cambio químico
ocurrido. En D2O, el espectro para el dímero muestra un par de dobletes a 5,90 ppm y 6,42 ppm, así como una singlete a 6,46 ppm, lo que sugiere la estructura dioxano. La...
Dihidroxiacetona (DHA) es un componente primario en el bronceado sin sol y el vino, por lo que es crucial para entender su síntesis y algunas de sus propiedades. DHA ha sido usado y estudiado por los científicos tan pronto como el finales de 1800 y fue utilizado por primera vez como un ingrediente activo en el campo farmacéutico. En la década de 1920, losinvestigadores utilizaron
DHA como una alternativa a la glucosa para tratar los diabéticos en algunos pacientes debido a efectos secundarios menores.
El DHA se suelen derivan de fuentes vegetales como la remolacha o de caña de azúcar, sino también obtener a través de glicerina fermentación.
Un método para oxidar glicerina por fermentación con suboxidans aceto para producir DHA fue descritoya en 1898. La fermentación es el método de síntesis más comúnmente usado, ya que produce DHA en el mayor rendimiento en comparación con otros métodos.
Un proceso de condensación que es catalizada por iluros tiazolio de formaldehido con el ion amonio en el medio también puede prepararse DHA (Figura 1).
El mecanismo de aceptación general de esta reacción ha sido resuelto, aunque loscientíficos son la esperanza de mejorar, posiblemente, en el futuro. El primer paso de esta reacción requiere el la base para eliminar el protón en la posición C2 del tiazolio para formar intermedio (I).
A continuación, el formaldehido se añade al intermedio (I) en el carbanión de carbono para dar el zwitteriónico intermedio (II *) con una carga negativa en el
átomo de oxígeno (Figura 2).
Estacarga negativa en el átomo de oxígeno es un paso importante ya que crea
un carbanión que permitirá otro formaldehido grupo al que se añadió sucesivamente.
Por lo tanto, en el paso 3, las transferencias de protones desde la posición C1 al átomo de oxígeno cargada negativamente en (II *) y crea un carbanión en intermedio (II).
Los pasos 2 y 3 se repiten hasta tres moléculas deformaldehido se añaden, como se muestra en la figura anterior. Finalmente, dihidroxiacetona se genera y el catalizador (I) se reproduce (Figura 2).
En el caso de que la reacción se ejecuta sin el ion amonio, DHA no sería el producto final. Es porque los intermedios de (II *), (III *), y (IV *) son intermedios zwitteriones muy inestables.
Se requiere un factor de estabilización, que es la función delion amonio. Ión amonio puede estabilizar la carga negativa en el átomo de oxígeno en dichos compuestos intermedios por la formación de un par de iones temporal.
Así, es necesario disponer de amonio iónico en el medio de la reacción para producir el producto final correcta, el DHA.
Conformaciones y Espectroscopia de la dihidroxiacetona
Como se determinó por el gas - fase datos dedifracción de electrones y las constantes de rotación, el DHA existe como una mezcla de confórmeros de principalmente dos estados de energía. El confórmero más estable contiene dos enlaces de hidrógeno, y aproximadamente el setenta por ciento que existe en esta conformación particular. El restante treinta por ciento más altos existen en -
conformaciones de energía, que contienen sólo un enlace dehidrógeno.
x
Además de contar con diferentes conformaciones, el DHA se encuentra en dos formas principales, dependiendo de si el molécula está en solución. En el estado sólido DHA está presente como un dímero, sin embargo, cuando el DHA se disuelve en solución que se disocia en un carbonilo y un monómero hidratado.
xi
Datos de Espectroscopia del compuesto que se apoya esta disociación se lleva acabo. Protón espectros de RMN de DHA en dos disolventes diferentes se obtuvieron tanto para el dímero y formas monoméricas. Los espectros revela la dependencia del tiempo significativo, lo que indica que un cambio químico
ocurrido. En D2O, el espectro para el dímero muestra un par de dobletes a 5,90 ppm y 6,42 ppm, así como una singlete a 6,46 ppm, lo que sugiere la estructura dioxano. La...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.