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INTRODUCCIÓN:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponenlentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula


Lacopulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido ode una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2),se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídricon diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar lacopulación (fase 3, ecuación 3).

OBJETIVOS
a) Enseñar al alumno la técnica de preparación de sales de diazonio, usadas para sintetizar los colorantes azoicos.
b) Que el alumno compare las condiciones experimentales que favorecen una reacción de copulación,entre sales de diazonio y “aminas o fenoles”.
c) Comprobar la aplicabilidad de los colorantes azoicos obtenidos efectuando la tinción de fibras naturales.
ANTECEDENTES
1.- ¿Cómo se forman las sales de diazonio, y que recomendaciones experimentales se encuentran en la literatura para su preparación?
2.- En qué consisten las reacciones de copulación de las sales de diazonio.
3.- Con que clasede compuestos puede darse esta reacción y que condiciones experimentales favorecen la copulación con aminas aromáticas y fenoles; busque ejemplos y mecanismos.
4.- Que sustituyentes son activantes y directores orto y para en una reacción de sustitución electrofílica aromática y cuales son sus estructuras
resonantes.


PROCEDIMIENTO:
Preparar de forma independiente las siguientesdisoluciones
1. 5 g de ácido sulfanílico, 2 g de carbonato sódico en 100 ml de agua
2. 2 g de nitrito sódico en 15 ml de agua
3. 4 ml de ácido clorhídrico concentrado en 25 ml de agua
4. 3 ml de dimetilanilina, 15 ml de agua y 3 ml de ácido clorhídrico concentrado
Se enfrían las disoluciones y sólo cuando estén frías se procede de la siguiente manera: Sobre la disolución de ácido sulfanílico ycarbonato se vierte la disolución de nitrito sódico. La mezcla se mantiene en un baño de hielo y se adiciona lentamente la disolución de ácido clorhídrico. Una vez finalizada la adición se sigue manteniendo fría toda la mezcla y se le añade lentamente la disolución de dimetilanilina. Se observará que la reacción adquiere un color rojizo. Una vez finalizado el proceso se añaden unos 40 ml de hidróxidosódico al 10 %, con lo que la mezcla de reacción pasa a tener color naranja, debido a la formación de la sal sódica del colorante. La adición de álcali se para cuando la disolución se hace levemente alcalina (controlar el pH con papel indicador). Se transvasa el contenido de la reacción a un vaso de precipitado grande y a continuación se agregan 30 g de sal común y se calienta el contenido del...