Ejercicicos de mecanismos de reaccion

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c) Por estereoquímica

d) Por resonancia

5. ¿Por qué los fenoles, que también se deslocalizan por resonancia, no son tan fuertes como ácidos frente a los ácidos carboxílicos?

6. ¿Qué sucede con la acidez cuando en la molécula de un acido carboxílico, están unidos algunos otros grupos sustituyentes como por ejemplo halógenos?

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12. ¿Cómo es posible preparar amidas primarias?Detalle los diferentes métodos. Explique fundamentos y desarrolle mecanismos con descripción de los mismos.

CH3—CO —Cl   + NH3 CH3—CO—NH2 + HCl

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco.

Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina.  La reacciónse realiza por calefacción en ausencia de ácido.

1.-Adición del grupo amino al ácido carboxílico. 2.- Equilibrio ácido-base
Ataque nucleofílico.

3.- Eliminación de agua

16. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener de alquenos por oxidación con KMnO4 y por reacción del alqueno con O3. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, elmecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlaceoriginal, se podrán obtener cetonas o ácidos.

[pic]

17. Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción de la obtención de ácidos carboxílicos a partir de aldehídos. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.

[pic]

Muchos agentes oxidantes convierten aldehídosen ácidos carboxílicos, entre ellos el ácido nítrico caliente y el permanganato de potasio, pero el reactivo de Jones, CrO3 en ácido sulfúrico acuoso, es una elección más común a la pequeña escala del laboratorio. Las oxidaciones de Jones ocurren con rapidez a temperatura ambiente y tienen buenos rendimientos de productos.

18. De las siguientes síntesis generales:

a)

[pic][pic]

b) E

Investigue de ambas reacciones el fundamento químico detallado, el mecanismo de reacción y las condiciones de reacción. Si hay pasos intermedios, detállelos. Estructuras generales de reactivos y productos.

19. La oxidación de un alquilbenceno con KMnO4 nos da acido benzoico y otros ácidos según el ramal. Complete las siguientes reacciones usando mecanismos de reacciónesquematice estructuras, indique condiciones de reacción y nombre reactivos y productos formados.

a)

b) E

c) E

d) E[pic]

20. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por hidrólisis de cianohidrinas. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.21. Explique el fundamento químico de la obtención de ácidos carboxílicos por carbonatación del reactivo de Grignard. Esquematice el mecanismo de reacción general y detállelo, escriba la reacción general, indique condiciones de reacción y nombre las estructuras.

[pic]

[pic]

22. Obtener:

a) Acidofenilacetico

b) Acido 2,2-dimetil-pentanoico

c) Acidobutenoico

d) Acido p-toulico

e) Acido hexanoico

A partir de dos compuestos de tu entera elección. No olvides desarrollar mecanismos de reacción, nombrar las estructuras e indicar las condiciones de reacción.

OBTENCION INDUSTRIAL USOS E IMPACTO AMBIENTAL DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS COMO ACIDO ACETICO ACIDO TEREFTALICO ACIDO ADIPICO ANHIDRIDO MALEICO ACETATO DE VINILO...
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