PROBLEMAS DE ALQUENOS – SERIE I

WWW.ACADEMIAMINASONLINE.COM

Probema 1. (6.8)
El cloruro de mentilo [1] y el cloruro de neomentilo [2] tienen las estructuras que se indican a continuación. CH(CH٣)٢ CH(CH٣)٢

H٣C

Cl

H٣C

Cl

[١]

[٢]

Uno de estos estereoisómeros experimenta eliminación por tratamiento con etóxido de sodio en etanol con mucha más facilidad que el otro. ¿Cuálreaccionará más rápido? ¿Porqué? Indicar el producto resultante.

CH(CH٣)٢ CH(CH٣)٢ H٣C H Cl H٣C

[١]

OEt

CH(CH٣)٢ H H٣C H Cl H٣C CH(CH٣)٢ CH(CH٣)٢

+
H٣C

OEt [٢]

CH(CH٣)٢

H ٣C Cl

CH٣ Cl CH(CH ٣)٢

H٣C

Cl

[١]

[١]

H

CH(CH٣)٢

CH٣ Cl

EtO
H ٣C

H OEt

CH(CH ٣)٢ CH(CH ٣)٢

EtO
CH(CH٣)٢ H H٣C H Cl Cl OEt H H ٣C H CH(CH ٣)٢ Cl CH(CH٣)٢ H٣C H٣C CH٣

[٢]
H

H ٣C H CH(CH ٣)٢

+
CH(CH ٣)٢ CH(CH ٣)٢

Cl

Problema 2. (6.9)
En la reacción de eliminación del 5-bromononano con etóxido de potasio en etanol dibuje las proyecciones de Newmann que muestren la conformación que conduce al cis-4-noneno y al trans-4-noneno, respectivamente. Indique el hidrógeno que se pierde en cada caso y sugerir un mecanismo que explique laestereoselectividad observada.

H

OEt EtO- K+
Br

trans-٤-noneno

cis-٤-noneno

H

Pr C H C

Br H H

Pr C C Bu OEt

Br

Pr C C

H Pr Bu H

Br H

Bu

H

H

H

t rans-٤-noneno

Bu H

EtO

H

Pr C H C

Br H

Pr

H C H C

Br H

Pr

H C C Bu OEt

Br

H C C

H

Bu

Bu

H

Pr

Bu

H

cis-٤-noneno

EtO

Br H Pr

H H

Bu

Problema 3.(6.10)
a) Escriba el mecanismo que explique las siguiente transformacion: OH

H٢ SO ٤, ∆

HSO٤ OH OH٢ H

H

+

-H٢ O [١] [٢]

[٣]

[٤]
[1] Protonación del grupo hidroxilo, tranformándolo en buen grupo saliente. [2] Pérdida de agua con formación de un carbocatión secundario. [3] Transposición de cadena que genera un carbocatión de mayor estabilidad (paso de carbocatión [continua]

Leer Ensayo Completo

Cite este ensayo

APA

(2010, 11). Ejercicios de alquenos. BuenasTareas.com. Recuperado 11, 2010, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Ejercicios-De-Alquenos/1081758.html

MLA

"Ejercicios de alquenos" BuenasTareas.com. 11 2010. 2010. 11 2010 <http://www.buenastareas.com/ensayos/Ejercicios-De-Alquenos/1081758.html>.

MLA 7

"Ejercicios de alquenos." BuenasTareas.com. BuenasTareas.com, 11 2010. Web. 11 2010. <http://www.buenastareas.com/ensayos/Ejercicios-De-Alquenos/1081758.html>.

CHICAGO

"Ejercicios de alquenos." BuenasTareas.com. 11, 2010. consultado el 11, 2010. http://www.buenastareas.com/ensayos/Ejercicios-De-Alquenos/1081758.html.