4o. EXAMEN PARCIAL. QUÍMICA ORGÁNICA II.
SERIE DE PROBLEMAS
1.- Un compuesto A, C13H18, es un compuesto ópticamente activo y el cual reacciona con facilidad con una solución de bromo entetracloruro de carbono, para dar el compuesto B, C13H18Br2. Al tratar el compuesto A con ozono y luego con sulfuro de dimetilo, dio lugar a dos nuevos compuestos C y D.
El compuesto C, C5H10O, es uncompuesto ópticamente activo, el cual reacciona con la hidroxilamina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Así mismo da un espejo de plata al ser tratado con el reactivo de Tollens.
El compuesto D, C8H8O,no presenta actividad óptica, pero reacciona con la hidroxilamina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Así mismo da un espejo de plata al ser tratado con el reactivo de Tollens. La reducción del compuestoD con borohidruro de sodio en etanol, dio lugar al compuesto E, C8H10O. Al tratar el compuesto E con ácido clorhídrico concentrado y calor, se obtuvo el compuesto F, C8H8. Al tratar el compuesto F conozono a -78 oC, y después con sulfuro de dimetilo a temperatura ambiente, dió lugar al benzaldehído y al formaldehído.
En base a todos estos datos, proponga Ud. estructuras razonables para loscompuestos A al F. Indique Ud. los carbonos estereogénicos en los compuestos que presentan actividad óptica.
2.- En la siguiente secuencia sintética, escriba usted cual es el reactivo (oreactivos) y las condiciones de reacción necesarios para llevar a cabo cada una de las transformaciones indicadas:
[pic]
-2- 4o. EXAMEN PARCIAL. QUÍMICA ORGÁNICA II.
SERIE DE PROBLEMAS
3.- Indiqueusted si las siguientes aseveraciones son falsas o verdaderas:
|Aseveración |Falsa o verdadera |
|Laventaja del reactivo de Collins es que se utiliza un exceso de este reactivo con respecto | |
|al alcohol, debido a su alta solubilidad en los disolventes...
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1. Analice y explique las diferencias en los parámetros termodinámicos entre los ácidos en Tabla 1. ¿Qué relación tiene esto con el pKa?
Tabla 1
Acido
pKa
DG
kcal/mol
DH
kcal/mol
DS
cal/K mol
T DS (25ºC)
Kcal/mol
MeCOOH
4.8
6.5
-0.1
-22
-6.55
CMe3COOH
5.0
6.9
-0.72
-25
-7.62
CCl3COOH
0.6
0.9
1.0
+2
0.60
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1.- Señale la estructura de los siguientes compuestos:
a) 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol
b) 3-(-4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
c) 3-isoproxi-1-butanol
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1. Determine los tipos de enlaces que están presentes en los siguientes compuestos:
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2. Los puntos de ebullición del CH3–CH3, CH3–O–CH3, y CH3–CH2–OH son, -88ºC,
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3. Indica qué tipo de enlace o fuerza...
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Carbeno: reactivo intermedio con un átomo de carbono neutro que solo tiene dos enlaces, y dos electrones no enlazantes.
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Carbocation: es un átomo de carbono cargado positivamente
Regla de markovnikov: cuando un proton acido se añade al doble enlace de un alqueno, el proton se enlaza...
...estructuras de Lewis y de líneas de las siguientes sustancias, mostrando todos los pares de electrones
no enlazantes:
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1.7.
¿Por qué una molécula orgánica no puede tener la fórmula C2H7?
1.8.
Dibuja una estructura de líneas del propano, CH3CH2CH3. Indica el valor de cada ángulo de enlace y la forma
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1.9.
Convierte el siguiente modelo...
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EJERCICIOS 2
1. ¿ Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógeno existen en la siguiente estructura ?.
CH3
|
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH-CH3
| |
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3....
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