Ejrcicios de alcoholes

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Ejercicios de alcoholes 1. Propón un mecanismo para la siguiente reacción:

2. El tratamiento de 1,2,2-trimetilcicloheptanol con ácido sulfúrico da lugar a una mezcla de 1,7,7-trimetilciclohepteno, 1-terc-butilciclohexeno y 1-isopropenil-1metilciclohexano. Escribe un mecanismo que permita explicar la formación de esos productos.

3. Indica cuál es el resultado de las reacciones siguientes: a)f)

g) b)

h) c)

d)

i)

e)

j)

1) ¿Cuál es el grupo funcional de un alcohol?. 2) Escriba las fórmulas de tres monoles saturados que contengan en total cuatro átomos de carbono, nómbrelos. 3) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 2-metil-3-hexanol. b) 2-fenil-2-propanol. c) 2,6-diterc-butilfenol. d) 2-buten-1-ol. e) o-nitrofenol. f) terc-butóxido potásico. 4)Nombre los siguientes compuestos:

5) Completar las siguientes reacciones: a) CH 3 -CH=CH 2 + HOCl  b) (CH 3 ) 3 COH + HCl  c) CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4  d) C 2 H 5 OH + Na  6) Empleando el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendría: a) Bromuro de etilo b) 1-butino c) Etilenglicol d) Acido acético

e) Alcohol n-butílico 7) Unlíquido ópticamente activo, C 5 H 12 O,reacciona con el reactivo de Lucas. Al calentarlo con una solución alcalina de yodo en yoduro de potasio el líquido produjo yodoformo y la sal sódica del ácido isobutírico. Formular la estructura del compuesto inicial. 8) La capacidad del radiador de un automóvil es de 20 litros. Si la densidad del etilenglicol es de 1,116 g/cm ³ ¿cuántos litros de ésteanticongelante han de emplearse para proteger el sistema refrigerante frente a heladas de -36 °C? (K t para el agua = 1,86 °C/mol).

1. Partiendo de los alcoholes pentílicos isómeros del problema 1(a) del capítulo 17, del (a) indique cuáles (de haberlos) darían una prueba del yodoformo positiva. (b) Describa cómo respondería cada uno de ellos al reactivo de Lucas. (c) Describa cómo responderían frente alanhídrido crómico. (d) Desarrolle todos los pasos de una posible síntesis de cada uno, partiendo de alcoholes de cuatro carbonos o menos, y empleando los reactivos inorgánicos necesarios.

2. Dé las estructuras y los nombres de los principales productos de la reacción (de haberlos) del ciclohexanol con:

(a) H 2 SO 4 concentrado, frío (b) H 2 SO 4 , calor (c) KMnO 4 frío, diluido (d) CrO 3 ,H 2 SO 4 (e) Br 2 /CCI4 (f) HBr concentrado, acuoso (g) P + I 2 (h) Na (i) CH 3 COOH, H+ (j) H 2 , Ni (k) CH 3 MgBr

(m) producto (f) + Mg (n) producto (m) + producto (d) (o) producto (b) + KMnO 4 frío, alcal. (p) producto (b) + Br 2 /CCI4 (q) producto (b) +C 6 H 6 , HF (r) producto (b) + H 2 , Ni (s) producto (q) + HNO 3 /H 2 SO 4 (t) producto (b) + N-bromosuccinida (u) producto (b) + CHCI 3 +t-BuOK (v) producto (d) + C 6 H 5 MgBr (w) cloruro de tosilo, OH-

(l) NaOH(ac)

(x) producto (w) + t-BuOK

3. Desarrolle todos los pasos de una posible síntesis de laboratorio para cada uno de los siguientes compuestos, desde el alcohol n-butílico, empleando los reactivos inorgánicos necesarios. Siga las instrucciones generales indicadas en el capítulo 5, problemas. (a) bromuro de n-butilo(b) 1-buteno (c) bisulfato de n-butilo (d) n-butóxido de potasio (e) n-butiraldehído (f) ácido n-butírico ,(g) n-butano (h) 1,2-dibromobutano (i) 1-cloro-2-butanol (j) 1-butino (k) etilciclopropano (l) 1,2-butanodiol (m) n-octano (n) 3-octino (o) cis-3-octeno (p) trans-3-octeno (q) 4-octanol (r) 4-octanona (s) 5-(n-propil)-5-nonanol (t) n-butirato de n-butilo

4. Dé las estructuras y nombres(donde sea posible) de los principales productos orgánicos de las reacciones siguientes: (a) alcohol bencílico + Mg (b) alcohol isobutílico + C 6 H 5 COOH + H+ (c) bromuro de etileno + NaOH(ac), exceso (d) alcohol n-butílico + H 2 , Pt (e) alcohol crotílico (CH 3 CH=CHCH 2 OH) + Br 2 /H 2 O (f) CH 3 OH + C 2 H 5 MgBr (g) bromuro de p-bromobencilo (h) alcohol t-butílico + C 6 H 6 + H 2 SO 4

5....
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