El benceno

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.- CUAL ES LA ESTRUCTURA DEL BENCENO Y A QUE SE DEBE LA ESTABILIDAD DEL ANILLO?
LA FORMULA DE KEKULÉ
La estructura del benceno ha sido extendamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexagono regular, como los átomos del carbono en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas formulas estructurales que seacomodan a estos hechos, pero la que mas se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896), Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º
• Alta insaturación ( 6e- p)
• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es unhíbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.


2.- PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

• Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.
•El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre elhidrógeno y el bromo.
• Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.
• Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
• Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene unorbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.
• Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo , mas bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando laestabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.
• Como se había visto el benceno posee dos estructuras de kekulé las cuales solo difieren en la localización de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras resonantes; sin embargo estas estructuras realmente no existen:
3.- COMO SENOMBRAN LOS DERIVADOS DEL BENCENO
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

ortometa para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
a. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
b.
1,2,3- trinitrobenceno
c.Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol
benceno
Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el...
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