El benceno

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EL BENCENO
HISTORIA
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo quellevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así por ejemplo la monobromación delcompuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la deKekulé. Sin embargo la estructura de Kekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiabancontinuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.
ESTADO NATURAL
El benceno en su estado natural es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo. Se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de bencenoPROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno sonlas de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algúncatalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestoscaracterísticos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producidaen la nitración y así se evita la reacción inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustión.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenación
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el...
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