Electroestatica

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Nomenclatura - Acidos Carboxílicos | | |
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

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  Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos | | |
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como basessobre el oxígeno carbonílico. |
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  Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos | | |
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. |
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  Síntesis de Ácidos Carboxílicos | | |
Losácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

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  Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos | | |
Los haluros de alcanoilo se obtienenpor reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

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  Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos | | |
Los anhidridos se obtienen porcondensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo. El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros. |
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  Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación | | |
Los ésteres seobtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.  La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado. |
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  Síntesis de Lactonas | | |
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramoleculara partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol.   Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros. |
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  Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos | | |
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias.  La reacción se realiza bajo calefacción. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidoscarboxílicos como bases y no como nucleófilos. |
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  Síntesis de Lactamas | | |
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina.  La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido. |
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  Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos | | |
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dosequivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas. La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico. |
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  Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes | | |
El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos aalcoholes. |
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  Formación de enolatos de ácidos carboxílicos | | |
Los hidrógenos de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar empleando bases fuertes como LDA El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono , formándose el enolato de ácido.Se...
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