ensayo

Alquino


Modelo en tercera dimensión delacetileno.


El alquino más simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Índice
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1 Nomenclatura
2 Propiedades físicas3 Propiedades químicas
3.1 Hidrogenación de alquinos
3.2 Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
3.2.1 Halogenación
3.2.2 Hidrohalogenación, hidratación, etc.
3.3 Acidez del hidrógeno terminal
4 Reacciones pericíclicas
5 Aplicaciones
6 Analítica
7 Estructura electrónica
8 Véase también
9 Referencias
10 Enlaces externos
Nomenclatura[editar · editar fuente]
Artículoprincipal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono deltriple enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da elnúmero más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
Propiedades físicas[editar · editar fuente]
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran elaumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas[editar · editar fuente]
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.


Hidrogenación enpresencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos[editar · editar fuente]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobresulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbónactivo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena...