Espectroscopia ir

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Espectroscopia IR 3.8 Características de los espectros IR de los compuestos orgánicos. 3.8.1 Generalidades. Al analizar un espectro IR con el objetivo de obtener información estructural resultan útiles las siguientes indicaciones: 1.- Analizar el espectro en orden decreciente de número de ondas buscando inicialmente la presencia de grupos funcionales. 2.- La significación de una banda dependetanto de la región espectral donde se encuentra como de la intensidad. Así una banda, aún débil, en la región cercana a 2200 cm-1 es una fuerte indicación de la presencia de triples enlaces en la molécula. Por otra parte la presencia de una banda, aun de intensidad media o fuerte en la región 13001000 cm-1 puede carecer de utilidad en la determinación estructural. 3.- La ausencia de bandas en unaregión puede ser un criterio de utilidad equivalente a la presencia de las mismas. Así por ejemplo, la ausencia de absorción por encima de 3000 cm-1, en la región 1700-1470 cm-1 y de fuerte absorción por debajo de 1000 cm-1 sugiere en el espectro IR de un hidrocarburo que éste tiene carácter saturado. 4.- Deben tenerse en cuenta siempre las condiciones de registro de un espectro IR. Así, para losespectros registrados en solución deben eliminarse del análisis las zonas de fuerte absorción del solvente. Lo mismo es válido para los espectros registrados en suspensiones, donde deben excluirse las bandas asociadas con el agente dispersor. 3.8.2 Zonas del espectro IR medio. 3700-2500 cm-1 Vibraciones de valencia con hidrógeno (µ pequeñas) νOH 3700-2500 cm-1 (bandas intensas) especies libres3700-3500 cm −1 especies asociadas: disminuye la frecuencia: alcoholes hasta 3300 cm −1 ácidos: bandas muy anchas, centro en 3000 cm −1 νNH 3550-3100 cm −1 (bandas de intensidad media) especies libres 3550-3400 cm −1 especies asociadas: disminuye la frecuencia νCH 3330-2700 cm −1 (bandas de intensidad variable, depende del número de grupos CH presentes y de la polaridad de los enlaces) La posicióndepende de la hibridación del carbono: ν Csp 3− H = 3000 − 2800cm −1

ν Csp 2− H = 3100 − 2980cm −1
ν Csp− H = 3333 − 3267cm −1 ν O =Csp 2− H = 2800 − 2700cm −1 (aldehídos)
2260-2100 cm-1 Vibraciones de valencia de enlaces triples o cumulenos (k elevadas). νC≡C 2260-2100 cm −1 bandas débiles νC≡N 2260-2215 cm −1 bandas de intensidad media

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2000-1400 cm-1 Vibracionesde valencia de enlaces dobles o parcialmente dobles (hacia 1600-1400 cm-1 también doblajes: δOH, δNH, δCH) νC=O 1900-1550 cm −1 bandas intensas, su posición depende de los sustituyentes νC=C 1680-1630 cm −1 bandas de intensidad media a débil νC=N 1690-1520 cm −1 bandas de intensidad media νC≈C 1610-1450 cm −1 varias bandas, intensidad variable νN≈O 1570-1310 cm −1 bandas intensas 1400-1000 cm-1Región de la huella de la molécula. Vibraciones de valencia de enlaces simples y doblajes, muy fuertemente acopladas νC-O bandas con acentuado carácter de vibraciones de valencia con oxígeno o νC-F flúor reconocibles por su elevada intensidad. También aparecen aquí las vibraciones de valencia de enlaces dobles con elementos del tercer periodo o superiores (ν C= S , ν S =O ,ν P=O , bajo valor de k).1000-650 cm-1 Vibraciones de doblajes fuera del plano. Vibraciones de valencia de baja energía γCH Olefinas y aromáticos. Varias bandas, dependen del patrón de sustitución γOH Presentes en alcoholes y ácidos asociados γNH Presentes en aminas y amidas 3.8.3 Hidrocarburos. 3.8.3.1 Alcanos El espectro de los n-alcanos puede interpretarse sobre la base de las vibraciones de valencia y doblajecorrespondientes a los enlaces C-C y C-H. Los doblajes asociados a la cadena carbonada δC-C son vibraciones de baja energía, fuertemente acopladas y fuera del rango del IR medio. Las vibraciones de valencia νC-C son en general débiles (baja polaridad de estos enlaces) y muy fuertemente acopladas (ver la Figura 3.31), presentándose en la zona de la huella de la molécula. Estas bandas tienen poca utilidad...
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