Estereoquimica

Instituto Tecnológico de Tijuana.

Ingeniería Química.

Química Orgánica I.

Trabajo de Investigación.

“Estereoquímica“

Introducción

La palabra griega stereos significa sólido, y la palabra estereoquímica se refiere al estudia de la estructura de las moléculas en tres dimensiones. El inicio de la estereoquímica se remonta a 1874, cuando Jacobus van Hoff y Joseph Achille Le Belsentaron los cimientos de la estereoquímica.

En este trabajo se plasman los conocimientos adquiridos en horas de clase y horas de investigación posteriores tratando de explicar de manera concreta la importancia de la estereoquímica.

Desarrollo

Para hablar sobre estereoquímica se tiene que hacer mención a la quiralidad. Los objetos que tienen formas derecha e izquierda se les denomina comoquirales, a los objetos que no presentan esta propiedad son llamados aquirales , es decir, no quirales.

Las moléculas como otros objetos pueden ser quirales o aquirales. Cuando una molécula puede sobreponerse sobre la molécula original se dice que es aquiral, en cambio, a las moléculas que no se puede sobreponer sobre la molécula original se deya nominan enantiómeros. Un compuesto quiral siempretendrá un enantiómero y, un compuesto aquiral no podrá tener un enantiómero.

Ahora, antes de adentrarnos mas en el tema de ¿qué es un enantiómero? Tenemos que regresar un poco a definir ¿que es un isómero?

Un isómero se define como uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede tener distintaspropiedades físicas y químicas.

Los isómeros se clasifican en isómeros en isómeros estructurales (difieren en la forma en la que sus átomos están conectados), y estereoisómeros los cuales tienen sus atómos conectados de la misma manera y difieren en la forma en la que están acomodados en el espacio.

Isómeros estructurales

Los isómeros estructurales ó constitucionales se clasifican de lasiguiente manera :

Funcionales. Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

De posición. Aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto y grupo funcional pero el grupo funcional ocupa una posición distinta.

De esqueleto. Son aquellos compuestos con el mismo grupo funcional pero, con un esqueleto carbonado diferente.

Metámeros. Aquellos compuestos con el mismo grupo funcionalpero sustituido de manera distinta.

Estereoisómeros.

Como ya se mencionó anteriormente los estereoisómeros son isómeros con la misma conectividad entre sus átomos pero, con un arreglo espacial diferente, la clasificacion de los estereoisómeros es la siguiente:

Geométricos (cis-trans)

Son isómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Estos isómeros sepresentan en pares y presentan y grupo carbono quiral. Para diferenciarlos se les agregan los prefijos “cis“ y “trans“. Cis Significa que 2 átomos en particular se encuentran del mismo lado de la fórmula estructural. Trans significa que los mismoas átomos se encuentran del lado opuesto de la fórmula estructural. Generalmente, los compuestos cis y trans aún sean muy parecidos estructuralmentepresentan diferentes propiedades (como color, puntos de fusión y ebullición o reactividad diferentes).

A continuación un ejemplo de dos estereoisómeros geométricos:

Ópticos

Existen sustancias que al ser expuestas a luz polarizada producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

Asimismo estos isómeros su pueden clasificar en :Diastereómeros

Enantiómeros.

Enantiómeros.

Ya se mencionó que las moléculas o compuestos también presentan la propiedad de ser quirales o aquirales, dicho esto, un enantiómero es un estereoisómero quiral es decir, que no puede sobreponerse sobre la molécula original. Asimismo como un objeto solo tiene una imagen en el espejo, una molécula quiral solo podrá tener un enantiómero.

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