Esteres

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  • Publicado : 5 de mayo de 2011
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Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácidosulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciables de reactivo.
El mecanismo es una sustitución nucleofílica deacilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupocarbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protón forma el hidrato de un éster.
Propiedades físicas

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces dehidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidoscarboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masamolecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.

A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En realidad, losaromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería ybebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El usomás importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

Propiedades químicas

Los ésteres...
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