Esteres

Páginas: 8 (1951 palabras) Publicado: 2 de marzo de 2012
Definición de Esteres.

Los ésteres son, en bioquímica, el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH del alcohol se sustituye por la cadena R-COO del ácido graso. El H sobrante se combina con el OH sustituído formando agua.

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción seproduce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.

1. Formula General.

La fórmula general de un ésteres
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Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o hidrógeno.

2. Propiedades de los Esteres.

➢ Propiedades Físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces hidrogenados como aceptadores de los enlaces de hidrógeno, pero no pueden participar como dadores de enlaces de hidrógeno, a diferencia de los alcoholes de los quederivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidro-solubles que los hidrocarbonos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de ceder su enlace de hidrógeno ocasiona el que no puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres,lo que los hace más volátiles que un ácido o éster de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

metil butanoato: olor a piña
metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene y Ralge (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesapentil etanoato: olor a plátano
pentil pentanoato: olor a manzana
pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
octil etanoato: olor a naranja.

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Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácidocarboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
➢ Propiedades químicas.


En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partirde las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que en la reacción de hidrólisis, unamolécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:

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Se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significafabricación de jabón. Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.
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3. Nomenclatura de Ésteres.


Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido...
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