Esteres

COLEGIO DE BACHILLERES PLANTEL HUETAMO

MATERIA:
QUIMICA

TEMA:
ÉSTERES

10 DE JUNIO DEL 2010

¿QUÉ ES UN ESTER?
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término esincorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
En química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH– desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+).
Los ésteres máscomunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un éster, a veces también llamado "ácido sulfúrico, dimetil éster".
En bioquímica son el producto de la reacción entre losácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánicoo inorgánico.
Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando obviamente los aceites minerales, y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo  o manteca, de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hígado de bacalao y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en elespermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
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Obtención
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico yun alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear noel ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etcétera.

Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal elsubstituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
O
||
C - CH3
/
CH3 - CH2-O

etilo /etanoato de acetato
(proviene del alcohol) (proviene  del ácido)
 
* Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.
* El caso de los ésteres consiste en dos...