Esterificacion de fisher

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Resumen

El informe tratara de una reacción de esterificación entre el alcohol etílico y el ácido acético en presencia de ácido sulfúrico como catalizador formando acetato de etilo en una reacción de equilibrio, calculando al final el rendimiento de la reacción de esterificación.

Introducción

La esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formaciónde un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por primera vez por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.

El acetato de etilo es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3, y la principal forma de sintetizarlo es con la esterificación de Fischer mediante ácido acético y etanol en presencia de un catalizador: CH3CH2OH +CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo.

El mecanismo en una sustitución nucléofila de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activahacia el ataque nucléofilo.

La esterificación de Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas dan buenos rendimientos del productos.

Parte experimental

Reactivos

• Ácido Acético (Glacial) 100%

• Alcohol Etílico 99,90%

• Ácido sulfúrico 95-97%

Materiales

• 3 soportes
• 3 Doble nuez
• 3 Pinzas
• 1 Anillo deHierro
• 1 Tubo refrigerante
• 1 Matraz balón 250 mL
• 1 Matraz de destilación 250 mL
• 2 Matraces Erlenmeyer 250 mL
• 1 Matraz Erlenmeyer 100 mL
• 1 Embudo de Decantación
• 1 Embudo de filtración de vástago corto
• 2 Probetas; 100 y 10 mL
• 1 Termómetro
• 1 Manto calefactor
• 1 Varilla de de agitación
• Granallas

Procedimiento

Enun matraz balón de 250 mL de capacidad se colocan 28,5 mL (30 g) de ácido acético glacial y 40 mL de etanol. Se añaden lentamente y con mucho cuidado, agitando de forma continua para asegurar una mezcla homógenea, 5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo para pasar a la siguiente etapa y se añaden granallas para mantener una ebullición constante y secalienta la mezcla durante 30 minutos.

Al final del periodo de reflujo, se enfría el matraz con su contenido. Se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación simple cuidando siempre de asegurar cada una de las partes del sistema para evitar errores mecánicos. Se destila el acetato de etilo asegurándose de que no se quemen los otros contenidos de la mezcla. Eso se hace hasta que de lasolución comienzan a salir humos blancos que indican que se empezó a quemar el acido. En el matraz quedará como residuo una pequeña cantidad de ácido acético y ácido sulfúrico.

El destilado se pasa a un embudo de decantación y se agita suavemente con solución de Na2CO3. La llave del embudo se debe abrir frecuentemente para dar salida al CO2 (g). Finalmente la mezcla se agita más fuertementehasta que la capa superior no presente reacción ácida al papel tornasol.

[pic]

Se separa la capa superior de acetato de etilo y se lava con una solución de 20 mL de CaCl2. El producto se deja secar durante 30 minutos sobre sulfato de magnesio anhidro.

Luego se separa y se coloca el producto en un frasco bien tapado y etiquetado.

Tabla y Gráficos

|Reactantes y productos |Punto deEbullición |Densidad (gr/mL) |Solubilidad en agua |Peso molecular gr(mol) |
|Ácido acético |118ºC |1,049 |+ |60 |
|Etanol |78ºC |0,78 |+ |46 |
|Acetato de etilo |77ºC...
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