Esterificacion de fisher

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4. Fundamento teórico

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato dedibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

Química de la esterificación
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácidosulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formacióndel correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.
También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. Esteproceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida.
Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina,

Propiedades de los ésteres
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajopeso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña).
Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

Mecanismo
El mecanismo de reacciónpara esta reacción tiene varios pasos:
Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.
Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejoactivado.
La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.
La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.
Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.
[pic]

Análisis de ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizadopor R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. 
Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éstereacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua....
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