ESTEROISOMERIA

QUIMICA

INTEGRANTES:
DOMENICA SANCHEZ
MA. DEL CARMEN ORTEGA
CATHERINE HERAS
ANTONELA JARAMILLO
KEVIN MONTALUISA

ESTEROISOMERIA

CONCEPTO
Como ejemplo de estereoisómeros se incluyen los
isómerosconformacionales, que se equilibran con
rapidez, los isómeros cis-trans, relativamente
estables, y ahora incluimos un tercer tipo de
estereoisomería que incluye aquellas moléculas que
guardan entre síuna relación de imagen especular.

QUIRALIDAD
• Una molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles
• Geométrica operaciones de simetría sobre
figuras geométricas oconjuntos de puntos.
• Dicotómica imágenes especulares pueden ser
superponibles o no.

QUIRALIDAD
• Asociada a
asimétricos.

la

presencia

de

carbonos

• La relación entre una molécula y su imagenespecular
no
superponible
es
de
enantiómeros.

ATOMOS DE CARBONO QUIRALES O ESTEREOGENICO

• Por ejemplo, un átomo de carbono unido a otros átomos (o
grupos de átomos) distintos entre sí. Esta molécula,que
podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un
centro de simetría y por lo tanto es una molécula quiral. El
átomo central no debe ser de carbono necesariamente,
existiendo centros quiralessobre átomos de azufre, silicio, etc.
• Como ejemplo de estas moléculas se encuentran compuestos
que tienen la rotación entorno a enlaces sigma C-C impedida
(por ejemplo, debido a efectos estéricos oa poseer dobles
enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).

Nomenclatura R y S
• Cada átomo unido al carbono estereogénico
recibe un número 1, 2, 3 y 4. El 1 se asigna al
grupo demayor prioridad y el 4 al de menor
prioridad.
• Una vez asignado el orden de prioridad se
mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad.

(R) 1 bromo 1 fluoroetano(S) 1 bromo 1 fluoroetano
1

1

4

3

3

4
2

2
1 bromo 1 fluoroetano
1

1

2

3
4

Sentido de las manecillas
RECTUS

3

2
4

Sentido contrario a las manecillas
SINISTER

ACTIVIDAD OPTICA
La...