Esteroles vegetales
Páginas: 25 (6145 palabras)
Publicado: 10 de julio de 2010
ESTEROLES VEGETALES
Los esteroles vegetales son miembros de la familia de los triterpenos, su estructura es similar a la del colesterol, pero incluye un grupo metilo o etilo en el C-24.
Dentro del grupo de los esteroles vegetales encontramos dos categorías o subgrupos, los esteroles, con un doble enlace en posición 5, y los estanoles que no cuentan con dicho doble enlace, es decir, con unareducción-5 alfa . Los esteroles pueden ser convertidos a estanoles por hidrogenación química. Cabe destacar que dado que normalmente los estanoles son mucho menos abundantes que los esteroles, cuando se habla en términos generales de esteroles vegetales se suele hacer referencia a estos últimos.
Se han descrito más de 200 tipos diferentes de esteroles vegetales en diferentes especies deplantas, siendo el más abundante el sitosterol o b-sitosterol, seguido por el campesterol y el estigmasterol Las dos categorías de esteroles vegetales se reflejan en los nombres de los compuestos. Por ejemplo, el sitosterol es estructuralmente idéntico al sitostanol, excepto por el doble enlace en posición 5, y lo mismo ocurre con el campesterol y el campestanol. La complejidad de los esterolesvegetales incrementa debido a la asimetría estérica que presentan, ya que la adición de grupos alquilo en la cadena lateral resulta en la aparición de un carbono asimétrico, aunque generalmente la estequiometría no se ha tenido en cuenta en los estudios sobre esteroles vegetales.
En la naturaleza, además de en la forma libre, los esteroles vegetales pueden aparecer como compuestos “conjugados”, en loscuales el grupo 3b-OH del esterol está esterificado por ácidos grasos, ferulato o ácido ferúlico (potente antioxidante semejante a la vitamina E y C), o bien glicosilados Los ésteres con ácidos grasos están presentes en la mayoría de las plantas y constituyen cerca del50% del total de esteroles en algunos alimentos, como el aceite de maíz ; por su parte, los esteres de ferulato también aparecen encantidades apreciables en muchos alimentos , mientras que los esteroles vegetales glicosilados son un componente minoritario en los alimentos vegetales, salvo algunas excepciones, ya que constituyen el 82% del total de los esteroles vegetales de las patatas . Al contrario que los esteroles o estanoles libres, que son cristalinos y muy poco liposolubles, las formas esterificadas se disuelvenfácilmente en alimentos que contengan grasa.
Biosíntesis de los esteroles vegetales
La biosíntesis y el metabolismo de los esteroles es bastante diferentes en plantas y animales. En los animales, el colesterol es sintetizado a partir del acetato a través del escualeno, compuesto de cadena lineal que luego es ciclado para dar lugar a muchos intermediarios precursores de esteroles, pero el productofinal es principalmente colesterol puro, de tal forma que en los humanos tan sólo se encuentran cantidades traza de productos relacionados. El cuerpo humano no puede sintetizar esteroles vegetales, por lo que su ingesta mediante la dieta es la única fuente de estas moléculas en el plasma.
En las plantas, los esteroles vegetales son sintetizados también a partir de acetato a través de escualeno,pero el primer producto ciclado tras el escualeno es el cicloartenol. Algunos alimentos, como el arroz, contienen cicloartenol o compuestos relacionados en cantidades significativas. A partir de este compuesto las plantas producen una diversidad de productos derivados, de tal manera que cada especie dispone de perfiles de esteroles característicos. Aunque se producen modificaciones en el núcleode esterol, la mayoría de los esteroles vegetales tienen un núcleo que es idéntico al colesterol, con cambios en la cadena lateral.
Por otra parte, si bien en los animales la mayor parte del colesterol aparece en forma libre, con una cierta proporción en forma de esteres con ácidos grasos en las lipoproteínas y células especializadas, las plantas, tal como se ha comentado, disponen de una...
Los esteroles vegetales son miembros de la familia de los triterpenos, su estructura es similar a la del colesterol, pero incluye un grupo metilo o etilo en el C-24.
Dentro del grupo de los esteroles vegetales encontramos dos categorías o subgrupos, los esteroles, con un doble enlace en posición 5, y los estanoles que no cuentan con dicho doble enlace, es decir, con unareducción-5 alfa . Los esteroles pueden ser convertidos a estanoles por hidrogenación química. Cabe destacar que dado que normalmente los estanoles son mucho menos abundantes que los esteroles, cuando se habla en términos generales de esteroles vegetales se suele hacer referencia a estos últimos.
Se han descrito más de 200 tipos diferentes de esteroles vegetales en diferentes especies deplantas, siendo el más abundante el sitosterol o b-sitosterol, seguido por el campesterol y el estigmasterol Las dos categorías de esteroles vegetales se reflejan en los nombres de los compuestos. Por ejemplo, el sitosterol es estructuralmente idéntico al sitostanol, excepto por el doble enlace en posición 5, y lo mismo ocurre con el campesterol y el campestanol. La complejidad de los esterolesvegetales incrementa debido a la asimetría estérica que presentan, ya que la adición de grupos alquilo en la cadena lateral resulta en la aparición de un carbono asimétrico, aunque generalmente la estequiometría no se ha tenido en cuenta en los estudios sobre esteroles vegetales.
En la naturaleza, además de en la forma libre, los esteroles vegetales pueden aparecer como compuestos “conjugados”, en loscuales el grupo 3b-OH del esterol está esterificado por ácidos grasos, ferulato o ácido ferúlico (potente antioxidante semejante a la vitamina E y C), o bien glicosilados Los ésteres con ácidos grasos están presentes en la mayoría de las plantas y constituyen cerca del50% del total de esteroles en algunos alimentos, como el aceite de maíz ; por su parte, los esteres de ferulato también aparecen encantidades apreciables en muchos alimentos , mientras que los esteroles vegetales glicosilados son un componente minoritario en los alimentos vegetales, salvo algunas excepciones, ya que constituyen el 82% del total de los esteroles vegetales de las patatas . Al contrario que los esteroles o estanoles libres, que son cristalinos y muy poco liposolubles, las formas esterificadas se disuelvenfácilmente en alimentos que contengan grasa.
Biosíntesis de los esteroles vegetales
La biosíntesis y el metabolismo de los esteroles es bastante diferentes en plantas y animales. En los animales, el colesterol es sintetizado a partir del acetato a través del escualeno, compuesto de cadena lineal que luego es ciclado para dar lugar a muchos intermediarios precursores de esteroles, pero el productofinal es principalmente colesterol puro, de tal forma que en los humanos tan sólo se encuentran cantidades traza de productos relacionados. El cuerpo humano no puede sintetizar esteroles vegetales, por lo que su ingesta mediante la dieta es la única fuente de estas moléculas en el plasma.
En las plantas, los esteroles vegetales son sintetizados también a partir de acetato a través de escualeno,pero el primer producto ciclado tras el escualeno es el cicloartenol. Algunos alimentos, como el arroz, contienen cicloartenol o compuestos relacionados en cantidades significativas. A partir de este compuesto las plantas producen una diversidad de productos derivados, de tal manera que cada especie dispone de perfiles de esteroles característicos. Aunque se producen modificaciones en el núcleode esterol, la mayoría de los esteroles vegetales tienen un núcleo que es idéntico al colesterol, con cambios en la cadena lateral.
Por otra parte, si bien en los animales la mayor parte del colesterol aparece en forma libre, con una cierta proporción en forma de esteres con ácidos grasos en las lipoproteínas y células especializadas, las plantas, tal como se ha comentado, disponen de una...
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