Estructura de los carbohidratos

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ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS
NOMENCLATURA.

Los hidratos de carbono se identifican por la terminación OSA. Por el número de carbonos, los monosacáridos se denominan:
* DIOSAS: con dos carbonos.
* TRIOSAS: con tres carbonos.
* TETROSAS: con cuatro carbonos.
* PENTOSAS: con cinco carbonos.
* HEXOSAS: con siete carbonos
* HEPTOSAS: con siete carbonos.
Por sucomposición química se dividen en:
I. Aldosas, cuando su grupo característico es el aldehído.
II. Cetosas, caracterizadas por una función cetona.

* FORMAS D y L: Esta clasificación no se refiere a su actividad óptica, si no a la posición del OXHIDRILO (-OH) unido al penúltimo carbono, si se dirige a la derecha el compuesto es de la serie D, hacia la izquierda identifica los compuestos de laserie L.
R
I
OH-C-H
I
H2 -C-OH

FORMA L
R
I
H-C-OH
I
H2 -C-OH

FORMA D

ALDOSA.
Son monosacáridos con mínimo de dos y máximo de siete carbonos, con una función de aldehído en el primer carbono y funciones alcohol en los restantes.
H-C=O
I
H2 C-OH

Glicoaldehido
La combinación más sencilla de aldehído y alcohol es elcompuesto de dos carbonos denominado glicoaldehido (C2H4O2), esta es la única diosa que pueda existir.

* ALDOTRIOSAS: formadas por tres carbonos, en el primero llevan el aldehído, en el tercero un alcohol terminal, en el carbono intermediario llevan un grupo alcohol el cual se dirige hacia la derecha (serie D), en el compuesto denominado D- glicerosa o D- gliceraldehido. Si el OH se dirigehacia la izquierda (serie L) el compuesto es L- glicerosa o L gliceraldehido.
H- C=O
I
HO-C-H
I
H2 C-OH

L -Glicerosa
H-C=O
I
OH-C-H
I
H2 C-OH

D-glicerosa

FORMAS D y L de LA TRIOSINA

* ALDOTETROSAS: formadas por cuatro carbonos, en el primero tienen el grupo aldehído, en el cuarto terminal, en el tercero (penúltimo) la función OHhacia la derecha (característica de serie D), en el segundo carbono el grupo alcohol se dirige hacia la derecha en la D- eritrosa o hacia la izquierda en la D-treosa.
H- C=O
I
H-C-OH
I
H-C-OH
I
H2 C-OH

D- Eritrosa
H- C=O
I
OH-C-H
I
H-C-OH
I
H2 C-OH

D- Treosa

* ALDOPENTOSAS: formadas por una cadena de cincocarbonos, el primero con función aldehído, el quinto con un grupo alcohol terminal, en el cuarto (penúltimo), el grupo OH dirigido hacia la derecha (serie D). el acomodo de los grupos alcohol en los carbonos dos y tres da origen a los compuestos D- lixosa, D- xilosa, D- arabinosa y D- ribosa.

RESUMEN DE NOMENCLATURA.
1. La formula general de los monosacáridos es (CH”O)n, donde n es dos, tres,cuatro, cinco, seis, según sea diosa, triosa, tetraosa, pentosa o hexosa.
2. En el primer carbono existe el grupo aldehído, en el penúltimo carbono el OH se dirige hacia la derecha, en el último carbono existe un alcohol terminal.
3. La diferencia de las diversas aldosas, está en la posición relativa de los grupos alcohol en los carbonos restantes.
4. Dos monosacáridos que se diferencianpor la posición de un solo oxhidrilo se denominan epimeros. Ejemplo, la D- glucosa y la d- galactosa son epimeros entre sí.
5. Se ha desarrollado solo la serie D, los compuestos de la serie L son imágenes en espejo de su correspondiente de la serie D, como puede verse con la D- glucosa y la L- glucosa.
Los compuestos de las series D y L son los isómeros espaciales, denominándoseestereoisomeros o compuestos enantiomorfos.

CETOSAS
Son monosacáridos con función cetona en el segundo carbono y función alcohol en los restantes.

NOMENCLATURA:
Se identifican también por su número de carbonos, las serie D y L siguen la misma pauta que las aldosas. Para diferenciarlas de estas se les añade la desinencia ul, ejemplo, la fructosa es una hexulosa.
El desarrollo expuesto con...
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