Estructuras y propiedades moleculares

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TEMA 5. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES
1. Enlaces más débiles que el enlace covalente. 1.1. Fuerzas entre dipolos. 1.2. Fuerzas de dispersión de London. 1.3. Puente de hidrógeno. 2. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares. 2.1. Puntos de ebullición. 2.2. Puntos de fusión. 2.3. Solubilidad. 3. Acidez en las moléculas orgánicas. 3.1. Efecto inductivo y fuerza ácida.3.2. Efectos estéricos y fuerza ácida. 3.3. Influencia de otros efectos sobre la fuerza ácida. 4. Basicidad en las moléculas orgánicas. 4.1. Efecto inductivo y de solvatación en la fuerza básica. 4.2. Efecto resonante y fuerza básica.

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Tema 5

TEMA 5. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES 1. Enlaces más débiles que el enlace covalente. 1.1. Fuerzas entre dipolos. 1.2. Fuerzas de dispersiónde London. 1.3. Puente de hidrógeno. 2. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares. 2.1. Puntos de ebullición. 2.2. Puntos de fusión. 2.3. Solubilidad. 3. Acidez en las moléculas orgánicas. 3.1. Efecto inductivo y fuerza ácida. 3.2. Efectos estéricos y fuerza ácida. 3.3. Influencia de otros efectos sobre la fuerza ácida. 4. Basicidad en las moléculas orgánicas . 4.1. Efectoinductivo y de solvatación en la fuerza básica. 4.2. Efecto resonante y fuerza básica. 1. Enlaces más débiles que el enlace covalente . El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto orgánico. Además de este enlace intramolecular se pueden dar entre las moléculas una serie de interacciones, mucho más débiles que el enlace covalente, pero que amenudo son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y líquido, ya que las moléculas están en contacto continuo. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interaccionesintermoleculares que hacen que las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos: las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las moléculas, y los puentes de hidrógeno que atraen moléculas que tienen grupos OH y NH. 1.1. Fuerzas entre dipolos. La mayor parte de las moléculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus enlacespolares. Cada momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situación más estable es la que presenta erl extremo positivo cerca del extremo negativo de otra molécula. Las moléculas pueden girar y orientarse hacia la situación más estable que es en la orientación positivo-negativo. Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atracción intermolecular. En la siguientefigura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares utilizando el clorometano como ejemplo.
µ µ µ µ H ++ δ− H ++ δ− H ++ δ− H ++ δ− δ δ δ δ H C Cl H C Cl H C Cl H C Cl H H H H H H H H Cl C H Cl C H Cl C H Cl C H µ H µ H µ H µ H +
δ+ δ−

+

δ+

δ−

+

δ+

δ−

+

δ+

δ−

Ampliación de química

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Como las moléculas polares se orientan en lasituación positivo-negativo de menor energía y la fuerza neta es de atracción para pasar del estado líquido al gaseoso debe superarse esta atracción, lo cual provoca mayores calores de evaporación y mayores puntos de ebullición para los compuestos de moléculas muy polares. 1.2. Fuerzas de dispersión de London. En las moléculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerzade atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas. Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no están siempre distribuidos de manera uniforme. Cuando una molécula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones estén ligeramente desplazados, se induce un...
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